Значение слова ДИОКСИАЦЕТОН в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ДИОКСИАЦЕТОН

C 3 H 6 O 3 = НО.СН 2 . СО.СН 2 OН ? кетотриоза, простейшая кетоза (см. Гидраты углерода), образуется вместе с глицерозой (см. Глюкозы) при окислении глицерина азотной кислотой, составляя при этом главный продукта реакции при действии на глицерин сорбозбактерии, при действии паров брома на глицерат свинца:

C 3 H 6 O 3 Pb + Br 2 = C 3 H 6 O 3 + PbBr 2 ,

наконец, получен синтетически (Piloty, 1897), исходя из нитрометана и муравьиного альдегида, которые конденсируются в нитротретичнобутилглицерин NO 2 .С(CH 2 .OH) 3 , дающий при восстановлении НО.NH.C(СН 2 .ОН) 3 , переходящий при окислении окисью ртути в оксим Д. по уравнению:

НО.NH.C(CН 2 .ОH) 3 + О 2 = HO.N:C(CH 2 .OH) 2 + СН 2 O 2 + Н 2 O

и дающий, наконец, при действии брома в водном растворе Д.:

2НО.N:С(СН 2 OH) 2 + 2Вr + Н 2 O = 2OC(CH 2 OH) 2 + 4HBr + N 2 O.

Д. плавится при 68?70¦, имеет сладкий, прохлаждающий вкус, легко растворяется в воде, спирте и ацетоне, трудно в эфире, воcстановляет фелингову жидкость уже на холоде, амальгамой натрия восстановляется в глицерин, соединяется с синильной кислотой в нитрил триоксиизомасляной кислоты

, что определяет строение Д.; оксим его (см. выше) плавится при 84¦.

П. П. Р.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.