Значение ФРИДЕЛЯ-КРАФТСА РЕАКЦИЯ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

Что такое ФРИДЕЛЯ-КРАФТСА РЕАКЦИЯ

- Крафтса реакция, способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими - карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

Ф. - К. р. - типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы - алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

C2H5CI + AlCl3 - C2H5+ + [AICl4]-,

C2H5- + C6H6 - C6H5C2H5 + H+;

CH3COCl + AlCl3 - CH3CO+ + [AlCl4]-,

CH3CO+ + C6H6 - CH3COC6H6 + Н+;

[AlCl4]- + Н+ - HCl + AlCl3.

Алкилированием по Ф. - К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве стирола ) и др. важные продукты (см., например, Кумол , Тимол ). Ацилирование по Ф. - К. р. - основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, Михлера кетон ). Ф. - К. р. открыта Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом (1877-78).

Большая советская энциклопедия, БСЭ.