Значение слова ТИОАЦЕТАЛИ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

(меркаптали) — Общая формула b65_309-9.jpg , где R и R₁ углеводородные остатки. Эти сернистые соединения представляют производные не существующих в свободном состоянии тиогликолей строения R—CH(SH)₂ (см. Тиогликоли) и отвечают по составу ацеталям, в которых кислород замещен серой. Т. получаются при действии тиоспиртов на альдегиды в присутствии соляной кислоты или хлористого цинка (Baumann):СН₃—СНО + 2SH—C₂Н₅ = СН₃СН(S—C₂Н₅)₂ + Н₂O.На основании этой реакции, сопровождающейся выделением воды, Т. придают строение простых эфиров, аналогичных ацеталям. Т. представляют жидкости с неприятным запахом, трудно растворимые в воде и очень стойкие по отношению к кислотам и щелочам. При окислении марганцовокислым калием из них образуются дисульфоны, причем двухатомная сера переходит в четырехатомную, напр.: СН₃С—Н(S_II—С₂Н₅ + 2О₂ = СН₃—CH(S_IVО₂—C₂H₅)₂. Дисульфоны — очень прочные кристаллические вещества, лишенные запаха. Вступление в частицу соединения двух сульфогрупп оказывает здесь такое же влияние на находящийся рядом с ними водород, как и в трисульфонах, отвечающих тиоальдегидам (см.): этот водород получает способность замещаться бромом и металлами. Поэтому такие сульфоны легко растворяются в щелочах и осаждаются из раствора кислотами. Действуя на металлические производные йодюрами, можно заместить металл углеводородным остатком и перейти к производным так наз. меркаптолов, напр.: CH₃—CNa(SO₂—C₂H₅)₂ + CH₃J = (СН₃)₂С(SO₂—С₂H₅)₂ + NaJ.Меркаптолы вполне аналогичны Т. как по способу образования, так и по свойствам. Они получаются из кетонов тем же путем, как и Т., напр.: (СН₃)₂СО + 3Н—С₂Н₅ = (СН₃)₂—С—(S—C₂Н₅)₂ + H₂O. Образующееся при этой реакции вещество называется сульфоналом (см.) и в настоящее время нашло себе обширное применение в медицине как hypnoticum.Д. Монастырский. ?.