Значение слова ПИРИМИДИНЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

ПИРИМИДИНЫ

или метадиазины, подобно пиразинам (см.) и пиридазинам (см.), имеют замкнутую группировку, из 4 атомов углерода и 2 ат. азота, но находящихся друг к другу в мета-положении. По своему химическому характеру П. представляют слабые основания и могут быть рассматриваемы как циклические амидины. Для определения мест боковых цепей атомы углерода в П. обозначаются греческими буквами в след. порядке b46_648-1.jpg . Этот класс соединений сравнительно мало разработан, и только некоторые из его представителей имеют интерес или как продукты конденсации жирных нитрилов, или же как вещества, принадлежащие к группе мочевой кислоты. Получаются П. конденсацией ?-дикетонов с амидинами: b46_648-2.jpg Этой реакцией возможно получать и некоторые производные П.; так, из амидина и бромистого триметилена получаются тетрагидро-П.:NH2(NH) = C—C6H5 + Br—CH2—СН2—СН2Br = С6Н5С = (N—NH) = (СН2)2 = СН2 + 2HBr;с эфирами кетокислот образуются окси-П., с эфирами ?-кетодикарбоновых кислот — эфиры оксипиримидинкарбоновых кислот. При этих реакциях интересно то, что группа NH не реагирует с СО2Н, как обыкновенно, т. е. давая (—CO—N=), а в реакцию вступает NH и (—СН2—СО2H) и образуется группировка (—CH=C(OH)—N=). Второй способ получения П., вполне не разъясненный, состоит в конденсации жирных нитрилов в присутствии металлического натрия при 150°. При этом три молекулы нитрила образуют ?-амидо-П., или таналкин, который азотисто-натриевой солью легко переводится в ?-окси-П.: 3CH3—CN = ?,?(CH3)2C4HN2(NH)?. Вероятно, здесь сначала образуется динитрил типа R—C(NH)—CHR—CN; возможно, что в реакции участвует и более 3 мол. нитрила, так как всегда при этом получается NaCN. Как на пример П. можно указать на кианкониин, или ?,?-диэтил-?-метилпиримидин С4HN2(С2Н5)2(СН3), масло, кипящее при 205°, по запаху и по своему физиологическому действию напоминающее алкалоид кониин. Кетопроизводные гидропиримидинов известны под названием урацилпроизводных и находятся в тесной связи с мочевой кислотой (см.). Бензопроизводные П. — см. Хиназолины.Д. А. Хардин. ?.

Брокгауз и Ефрон. Брокгауз и Евфрон, энциклопедический словарь.