Значение слова ПИРИМИДИНЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ПИРИМИДИНЫ

или метадиазины , подобно пиразинам (см.) и пиридазинам (см.), имеют замкнутую группировку, из 4 атомов углерода и 2 ат. азота, но находящихся друг к другу в мета-положении. По своему химическому характеру П. представляют слабые основания и могут быть рассматриваемы как циклические амидины. Для определения мест боковых цепей атомы углерода в П. обозначаются греческими буквами в след. порядке

. Этот класс соединений сравнительно мало разработан, и только некоторые из его представителей имеют интерес или как продукты конденсации жирных нитрилов, или же как вещества, принадлежащие к группе мочевой кислоты. Получаются П. конденсацией ? -дикетонов с амидинами:

Этой реакцией возможно получать и некоторые производные П.; так, из амидина и бромистого триметилена получаются тетрагидро-П.:

NH 2 (NH) = C?C 6 H 5 + Br?СН 2 ?СН 2 ?СН 2 Вr = С 6 Н 5 С = (N?NH) = (СН 2 ) 2 = СН 2 + 2НВr;

с эфирами кетокислот образуются окси-П., с эфирами ? -кетодикарбоновых кислот ? эфиры оксипиримидинкарбоновых кислот. При этих реакциях интересно то, что группа NH не реагирует с СО 2 Н, как обыкновенно, т. е. давая (?CO?N=), а в реакцию вступает NH и (?СН 2 ?СО 2 H) и образуется группировка (?CH=C(OH)?N=). Второй способ получения П., вполне не разъясненный, состоит в конденсации жирных нитрилов в присутствии металлического натрия при 150¦. При этом три молекулы нитрила образуют ?-амидо-П., или таналкин , который азотисто-натриевой солью легко переводится в ?-окси-П.: 3CH 3 ?CN = ?, ? (CH 3 ) 2 C 4 HN 2 (NH) ?. Вероятно, здесь сначала образуется динитрил типа R?C(NH)?CHR?CN; возможно, что в реакции участвует и более 3 мол. нитрила, так как всегда при этом получается NaCN. Как на пример П. можно указать на кианкониин , или ? , ?-диэтил-?-метилпиримидин С 4 НN 2 (С 2 Н 5 ) 2 (СН 3 ), масло, кипящее при 205¦, по запаху и по своему физиологическому действию напоминающее алкалоид кониин. Кетопроизводные гидропиримидинов известны под названием урацилпроизводных и находятся в тесной связи с мочевой кислотой (см.). Бензопроизводные П. ? см. Хиназолины.

Д. А. Хардин. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.