Значение ДЕЗОКЗАЛОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

(метилкислота-бутандиол-(2,3)-двукислота), C₅H₈O₂ = (НООС)₂С(ОН).СН(ОН).СООН получена впервые (1861) Лёвигом при действии амальгамы натрия на этиловый эфир щавелевой кислоты. Изучалась Бруннером (1870), Клейном (1879) и Штейрером с Зенгом ("Monatsch.", 17). Ее триэтиловый эфир образуется, если взболтать (3—4 минуты) 3 грамм-молекулы щавелевого эфира с амальгамой натрия (5 % атомных Na) при 10° — 15°, оставить все стоять при 10° часа 1 1/2 и извлечь влажным эфиром (Ш. и З.). Триэтиловый эфир кристаллизуется из спирта и эфира в трехклиномерных кристаллах; плав. при 78°. Кислота, получаемая разложением бариевой соли, представляет гигроскопическую кристаллическую массу; при нагревании свободная кислота (или ее водный раствор) теряет СО₂, оставляя виноградную кислоту (см. Винная кислота), а потому все известные реакции ее сводятся на реакции виноградной кислоты. По мнению Клайзена ("L. A.", 297, 97 прим. \[1897\]) механизм образования Д. кислоты следующий: b84_666-0.jpg этот промежуточный, малостойкий тетракетон под влиянием этилата претерпевает дважды (по а и b) перегруппировку бензиловой кисл. (при образовании ее из бензила):Н₅С₂О.СО.СО.СО.СО.СО.СО.ОС₂H₅ + 2С₂H₅(OH) = (Н₅С₂О.СО)₂C(ОН).С(OH)(СО.ОС₂Н₅)₂,образуя эфир тетракислоты, теряющей затем под влиянием влажности молекулу углекислого газа и спирта;(Н₅С₂О.ОС)₂:С(ОН).С(ОН)(СО.ОС₂H₅)₂ + H₂O = (Н₅С₂О.ОС)₂:С(ОН).С(ОН)(СО.ОС₂H₅)₂ + CO₂ + C₂H₅(OH).А. И. Г.