С 6 Н 4 (СН 3 )NН 2 ? представляют гомологи анилина (см.) и, следовательно, могут быть рассматриваемы, как толуол (см. Углеводороды ароматические), в котором водород одной метинной группы (СН) ядра замещен амидогруппой (?? 2 ). А так как сам толуол есть продукт замещения одного водорода в бензоле (см.) метилом, то, след., Т. суть двузамещенные производные бензола и потому существуют в трех изомерных формах: орто-, пара- и мета-. Химические свойства их весьма близки друг к другу и к свойствам анилина, и различаются Т. между собой главным образом по следующим физическим константам: о -Т. ? жидкость, кипящая при 197¦; m -Т. ? тоже жидкость, кип. при 199¦; p - ?. ? плав. при 45¦ и кипит при 198¦.
Т. играют важную роль в фабрикации пигментов. Чистые Т. легко получаются восстановлением соответствующих нитротолуолов цинком или оловом и соляной кислотой:
С 6 H 4 (СН 3 )NО 2 + 3Н 2 = С 6 H 4 (СН 3 )NН 2 + 2Н 2 О;
но в технике чистых нитротолуолов никогда не имеется, и для получения Т. обыкновенно нитруют при помощи смеси азотной и серной кислот сырой толуол, содержащий довольно значительные количества бензола. При этом бензол переходит в нитробензол, а толуол образует смесь о- и р-нитротолуола. Очевидно, что при восстановлении [Восстановление на заводах ведется нагреванием нитропродукта с разбавленной серной или соляной кислотой и железными стружками.] такой смеси нитротел получается продукт, состоящий из анилина и о - и р -Т. Для разделения этих веществ друг от друга сырой продукт подвергают дробной перегонке, причем фракцию, кипящую ниже 195¦, отбрасывают, как содержащую главным образом анилин, собирают же погон, кипящий при 195?205¦. При охлаждении этого погона до ?15 ? ?20¦ из него кристаллизуется p - ?., который и отжимается для очистки от масла на фильтр-прессах, в виде же масла остается о -Т. с сравнительно небольшим количеством p - ? . Когда же требуется получить о - и p - ?. в более чистом состоянии, то полученные вышеуказанным способом не вполне чистые вещества очищаются, каждое отдельно, от своих примесей. Для этого сырой р -Т. (1 вес. часть) растворяют в кипящем растворе 1/2 в. ч. щавелевой кислоты в 4 в. ч. воды и профильтрованный прозрачный раствор охлаждают до 80¦; при этом осаждается из раствора щавелевая соль р -Т., не содержащая анилина, но с небольшим количеством соли о -Т., для отделения от которой полученный осадок щавелевых солей промывают эфиром, в котором растворяется только щавелевокислый о -Т., в остатке же получается чистая соль p - ?. Чтобы очистить сырой о -Т., растворяют 10 ч. его в горячей смеси из 25 ч. воды, 2 1/2 ч. щавелевой кислоты и 6 ч. концентрированной соляной кислоты и раствор охлаждают до 60¦, при чем выпадает в виде осадка чистая соль p-?., которую отфильтровывают, и к фильтрату прибавляют еще 2 части щавелевой кислоты, после чего по окончательном охлаждении раствора выпадает уже все количество соли p - ?. с небольшой примесью о -Т., и если при дальнейшем прибавлении к раствору некоторого количества щавелевой кислоты осадка не образуется, то, значит, в растворе имеется почти чистая соль о -Т. Разлагая такой раствор избытком извести или едкого кали, получают свободный о -Т., который для окончательной очистки сливается с водной жидкости, просушивается твердым едким кали и кипятится продолжительное время с большим избытком кристаллической уксусной кислоты. При этом ? -T . переходит в ацетотолуид:
C 6 H 4 (CH 3 )NH 2 + СН 3 СО 2 Н = C 6 H 4 (CH 3 )NН?С 2 Н 3 О + Н 2 О
который уже легко очистить перекристаллизацией из горячей воды или бензола. Для обратного перевода чистого ацетопроизводного в о -Т. его кипятят с разбавленной серной кислотой или с концентрированной соляной до полного растворения продукта и полученный раствор разлагают едким кали. Все эти технические приемы очистки относятся только для получения о - и p - ?., что же касается m -T., то технического значения он не имеет, так как красящих веществ почти не образует и потому, имея только научный интерес, готовится в небольших количествах непосредственно из чистого m-нитротолуола. Кроме сравнительно чистых Т., в технике употребляются для приготовления красящих веществ еще их смеси, известные под именем анилиновых масел. Так, анилиновое масло для фуксина состоит из молекулярных количеств анилина, о- и p-?.; анилиновое же масло для сафранинов содержит анилин и о -Т. и выделяется отгонкой с водяным паром из фуксинового плава.
Д. Хардин. ? .