Значение ТЕТРОЛОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ТЕТРОЛОВАЯ КИСЛОТА

С 4 Н 4 O 2 = СН 3 ?С=С?СООН (метилпропиоловая, пропинкарбоновая, аллиленкарбоновая) ? получается отщеплением элементов хлористого водорода при действии разведенного раствора едкого кали на ?-хлоркротоновую или 8-хлоризокротоновую кислоту: СН 3 ?CCl=СН?СООН ? HCl = CH 3 ?C=С?СООН, а также по общему способу получения гомологов пропиоловой кислоты действием углекислоты на аллилен-натрий. Кислота кристаллизуется (из воды) в форме бесцветных ромбических табличек, плав. при 76,5¦, кип. при 203¦, легко растворима в воде, спирте и эфире. При нагревании до 211¦, т. е. лишь немного выше темп. кип., пары ее разлагаются на аллилен и углекислоту: C 4 H 4 O 2 = C 3 H 4 + CO 2 . Соединяясь с НСl, Т. кислота дает обратно ?-хлоркротоновую кислоту; присоединяя только 2 атома брома, переходит в отсутствие света в дибромкротоновую, а на солнечном свету ? в дибромизокротоновую кислоту; при восстановлении амальгамой натрия в водном растворе превращается в твердую кротоновую кислоту, а в метильноспиртовом ? в масляную; при окислении хамелеоном в щелочном растворе распадается с образованием уксусной и щавелевой кислот; при нагревании до 130¦ с крепким раствором едкого кали дает ацетон с выделением СО 2 . Соли Т. кислоты почти все растворимы в воде; соли Ag, Au и зак. Hg легко восстановляются; серебряная соль, аналогично распадению паров самой кислоты, разлагается уже на холоду с выделением СО 2 и образованием серебряного производного аллилена. Следующие за Т. гомологи пропиоловой кислоты (см.) получены действием углекислоты на натриевые производные соответствующих углеводородов ацетиленового ряда (Фаворский). Этилпропиоловая кислота C 2 H 5 .C:C.COOH плавится при 50¦; пропилпропиоловая кислота C 3 H 7 .C:C.COO H плавится при 27¦, кипит при 125¦ (20 мм); изопропилпропиоловая кислота C 3 H 7 .C:C.COOH плавится при 38¦, кипит при 107¦ (20 мм); бутилпропиоловая кисл. C 4 H 9 ?C=С?СООН жидка, кипит при 135¦ (20 мм).

П. П. Р. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.