(пропаргиловая, ацетиленкарбоновая, пропиновая кислота) C 3 H 2 O 2 = C 2 H?(COHO) = CH=C?CO?OH ? первый член непредельного ряда кислот R?C=C?CO?HO, в котором R = H, CH 3 , C 2 H 5 и т. д. Ближайшим ее гомологом является тетроловая кислота CH 3 ?C=C?CO?OH (см.). П. кислота получается (Бандровский, 1880) нагреванием ацетилендикарбоновой кислоты или кислой калиевой соли ее в водном растворе, по уравнению:
COHO?C?C?COHO = CH?C?COHO + CO 2 или
COHO?C?C?COKO = CH?C?COKO + CO 2 ;
в последнем случае для получения свободной кислоты соль разлагают серной кислотой и извлекают эфиром. П. кислота представляет бесцветную жидкость с сильным запахом уксусной кислоты, застывает при +4¦ в форме длинных с шелковистым блеском кристаллов, которые вновь плавятся при +6¦, кипит со значительным разложением при 140?145¦, но в пустоте перегоняется, не разлагаясь; растворяется в воде, спирте, эфире, хлороформе и, будучи кислотой, в то же время по многим из своих химических свойств сильно напоминает ацетилен (см.). Так, она, соединяясь с Br 2 , HBr и т. д., превращается соответственно в кислоты двубромакриловую, монобромакриловую и т. д., а с водородом при действии амальгамы натрия ? в пропионовую кислоту CH 3 ?CH 2 СОНО (см.); далее, под влиянием солнечного света, без доступа воздуха она полимеризуется (отчасти) в тримезиновую кислоту, соответствующую бензолу трикарбоновую кислот C 6 H 3 (COHO) 3 ; наконец, кроме отвечающих ей как кислоте солей, она образует через замещение водорода метинной группы CH при действии аммиачных растворов полухлористой меди и ляписа легко взрывающиеся при нагревании медное и серебряное производные, из коих первое представляет зеленый, быстро буреющий аморфный осадок, а второе ? кристаллично и скоро желтеет. На водные растворы AgNO 3 , HgCl 2 , PtCl 4 П. кислота действует восстановительно, выделяя из них соответствующие металлы. Щелочные и щелочноземельные соли П. кислоты кристалличны, очень хорошо растворимы в воде и легко разлагаются. C 3 HO 2 KTH 2 O представляет заостренные призмы, теряет H 2 O при стоянии над серной кислотой, при 105¦ дает вспышку и при продолжительном кипячении водного раствора разлагается с выделением углекислоты и ацетилена:
2C 3 HO 2 K + H 2 O = K 2 CO 3 + CO 2 + 2C 2 H 2 .
Пропиоловоэтиловый эфир C 3 HO 2 (C 2 H 5 ) получается взаимодействием П. кислоты со спиртом в присутствии крепкой серной кислоты при кратковременном нагревании их до 100¦ в запаянной трубке (Bandrowski, Baeyer). Это ? бесцветная, маслообразная жидкость с сильным запахом хрена, кипящая при 119¦ и нерастворимая в воде. Цинком с соляной кислотой пропиоловоэтиловый эфир восстанавливается в пропаргилэтиловый эфир (см. Пропаргиловый спирт) и с аммиачным раствором закиси меди дает аморфное, желтого цвета медное производное. Последнее, а также и подобное же медное производное натриевой соли П. кислоты при окислении железосинеродистым калием (солью Гмелина) дают соответствующие производные (этиловый эфир или натриевую соль) диацетилендикарбоновой кислоты, например по уравнению:
(CO 2 Na?C?C) 2 Cu 2 + O 2 = CO 2 Na?C?C?C?CO 2 Na + 2CuO.
При обработке свежеприготовленного медного производного пропиоловоэтилового эфира раствором йода в йодистом калии образуется этиловый эфир йодопропиоловой кислоты C 3 IO 2 ?C 2 H 5 (крупные призмы с темп. плав. 68¦), который после обмыливания щелочью и разложения полученной щелочной соли серною кислотой дает свободную йодопропиоловую кислоту CI?C?COHO, кристаллизующуюся из эфира в мелких призмах с температурой плавления 140¦ (Baeyer). Бариевая ее соль, подобно солям П. кислоты (см. выше), при кипячении с водой разлагается с выделением CO 2 и йодацетилена C 2 HI. О гомологах П. кислоты см. Тетроловая кислота.
П. П. Рубцов. ? .