(хим.) ? органические вещества, содержащие в составе одноэквивалентную нитрозогруппу (N:O), соединенную с углеродом или азотом; в последнем случае это будут нитрозоамиды или нитрозоамины (см.). Проще всего было бы принять, что Н. относятся к азотистой кислоте НО.NО таким же образом, как нитросоединения, например нитробензол С 6 Н 5 .NО 2 , к азотной HO.NO 2 ; но в действительности нитрозогруппа обладает чрезвычайной склонностью изомеризоваться в изонитрозогруппу (см. Изонитрозосоединеyия), вследствие чего здесь могут быть упомянуты только немногие соединения.
Нитрозобензол C 6 H 5 .NO, открытый Байером (1874), образуется при взаимодействии бромистого нитрозила с меркурфенилом в бензольном или сероуглеродном растворе:
Hg(C 6 H 5 ) 2 + BrNO = C 6 H 5 .NO + C 6 H 5 .Hg.Br;
в чистом виде получается (Бамбергер, 1893) при окислении диазобензола в щелочном растворе солью Гмелина, а также и фенилгидроксиламина C 6 H 5 .NH.OH [ Фенилгидроксиламин получается (Е. Бамбергер) при действии цинковой пыли на горячий раствор нитробензола С 6 Н 5 .NО 2 в водном спирте; взаимодействию способствует присутствие хлористого кальция; это бесцветные с шелковистым блеском иглы с темп. плавления 81¦, растворимые в спирте, эфире, горячем бензоле и довольно трудно в холодной воде ? (1 ч. в 50). Если нагреть нитробензол с фенолом и крепкой серной кислотой, а затем влить смесь в воду и пересытить щелочью, то получается красивый синий раствор (реакция Либермана).] хромовой смесью, что идет очень хорошо; это бесцветные, блестящие кристаллы, плавящиеся при 67,5¦ ? 68¦ в смарагдово-зеленую жидкость и растворяющиеся с тем же цветом в эфире, лигроине, спирте и (трудно) в воде; при превращении в кристаллическое состояние зеленая окраска исчезает. C 6 H 5 .NO улетучивается весьма легко, даже с парами эфира, и обладает сильным запахом, напоминающим горчичные масла и еще более циановую кислоту. При восстановлении C 6 H 5 .NO получается анилин; при взаимодействии с анилином в уксусно-кислом растворе образуется азобензол:
C 6 H 5 .NO + H 2 N.C 6 H 6 = C 6 N 5 .N 2 .C 6 H 5 + H 2 O.
Однако, и здесь возможно принять (В. Мейер) присутствие изонитрозогруппы
(ангидрид внутренний), по крайней мере, динитрозобензол , получающийся при окислении хинондиоксима HO.N:C 6 H 4 :N.OH (см. Хиноны) солью Гмелина, имеет соответственное строение
. Даже псевдонитролы (см.), которые в твердом виде бесцветны, а расплавленные или растворенные обладают синим цветом, есть основание считать (В. Мейер) изонитрозосоединениями в виде азотных эфиров, например (СН 3 ) 2 С:N.O.NO 2 , a не (СН 3 ) 2 С(NО).NO 2 ; с таким представлением согласуется новый способ их получения (Р. Шолль), при действии азотноватого ангидрида на кетоксимы:
4(СН 3 ) 2 С:N.OH + 3 2 NO 4 = 4(СН 3 ) 2 С:N.О.NO 2 + 2H 2 O + 2NO;
старый же способ (В. Мейер, 1871), действие азотистой кислоты в момент выделения из NaNO 2 на R' 2 .CHNO 2 , может дать подобный продукт только при допущении перегруппировки.
С. С. Колотов. ?.