Значение слова ИМИНЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ИМИНЫ

(хим.) ? суть аммиачные производные, в которых двуэквивалентный остаток аммиака NH (имидогруппа) соединен с двуэквивалентным же углеводородным остатком R", предельным или непредельным; поэтому их общая формула будет R"=NH. По своему строению частицы И. образуют замкнутые через посредство атома азота кольцеобразные группировки, например:

В первом 2 ат. водорода аммиака замещены двуэквивалентным остатком предельного углеводорода бутана С 4 Н 10 , а во втором остатком винилэтилена C 4 H 6 , принадлежащего к ряду С n H 2n-2 . И. с предельным R" представляют вторую форму полных аминов гликолей (см. Диамины), из которых производятся через замещение обоих водных остатков группой NH при взаимодействии частицы гликоля с одной частицей аммиака по ур.: R"(OH) 2 + NH 3 = R"NH + 2H 2 O. Они находятся в таком же отношении к диаминам, в каком окиси этиленовых углеводородов (ангидриды гликолей) стоят к гликолям (см.) и имиды (см.) двухосновных кислот к их амидам. Как окиси образуются из гликолей через потерю частицы воды или имиды из амидов через потерю частицы аммиака, так и диамины, теряя пай аммиака, дают И. Последняя реакция, идущая особенно легко в тех случаях, когда в результате должны получаться пяти? или шестичленные замкнутые группировки (как для имидов), и служит общим способом их получения, для чего подвергают сухой перегонке хлористоводородные соли диаминов, например:

Рассматриваемые И. представляют жидкости с запахом перца и отчасти аммиака, более легкие, чем вода, и в ней большей частью очень хорошо растворимые. Простейший с несомненностью известный представитель И. есть триметиленимин [Вопрос о существовании этиленимина

представляется в настоящее время спорным.]

(темп. кип. 66-70¦). Лучше исследованы тетраметиленимин, или пироллидин, C 4 H 8 NH (т. к. 86¦,5 ? 88¦) и пентаметиленимин, или пиперидин, C 5 H 10 NH (т. к. 106¦), для которых известны и многие гомологи. Декаметиленимин C 10 H 20 NH (т. к. 104¦ ? 105¦ при 16 мм), полученный из декаметилендиамина, образующегося при восстановлении нитрила себациновой кислоты, представляет замечательный случай частиц с одиннадцатичленной замкнутой группировкой. Все эти И. суть сильные одноатомные основания, образующие соли с одной частицей одноосновных кислот, напр. C 4 H 8 NH•HCl, способные образовать далее двойные соединения, каковы хлороплатинаты, хлороураты и др. Как основания вторичные, они образуют при действии азотистой кислоты нитрозосоединения, напр. C 4 H 8 N(NO), и способны обменивать водород группы NH на алкогольные и кислотные радикалы при действии йодюров спиртов и хлорангидридов кислот, переходя при этом в основания третичные, каковы, напр., метилпиперидин C 5 H 10 N(CH 3 ) и ацетилпиперидин C 5 H 10 N(C 2 H 3 O). Относительно особенностей, наблюдаемых при метилировании И. дериватов и пр. см. Пироллидин, Пиперидин, Кониин. И. с непредельными R" в составе суть: пиррол (см.) C 4 H 4 NH, индол (см.) С 8 H 6 NН, тетрагидрохинолин (см. Хинолин) C 9 H 10 NH, карбазол (см.) C 12 H 8 NH и др., которые представляют особое строение прочных кольчатых атомных систем, подобных бензольной. Они не обладают свойствами оснований, или же эти свойства в них выражены весьма слабо.

П. П. Рубцов. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.