(метилфенол, окситолуол), C 7 H 8 O = НО.C 6 H 4 .СH 3 (хим.). Все три теоретически возможные крезолы находятся в каменноугольном дегте (см.) и получаются, как побочные продукты, при добывании фенола обыкновенного (карболовой кислоты; Шоттен, Тиман, Шульце); крезолы были найдены, кроме того, в буковом (Марассе), сосновом дегте (Дюкло) и в древесном креозоте (Бэгаль и Шоай), а их сульфокислоты, как нормальная составная часть, в моче лошадей (Бауман, Гертер). Для получения чистых К. исходят или из сульфотолуоловых кислот, разлагая их едкими щелочами, или, что гораздо удобнее, из толуидинов (см. Масло анилиновое), через диазосоединения (см.); обыкновенно 15 ч. толуидина растворяют в смеси 500 ч. воды с 15ч. серной кислоты (уд. в. 1,8), прибавляют теоретическое количество азотистокалиевой соли (ок. 12 ч.) в крепком водном растворе и постепенно нагревают, пропуская водяной пар; К. отгоняется в струе пара; дестиллат растворяют в едкой щелочи, фильтруют, подкисляют серной кислотой и извлекают К. эфиром; окончательно очищают К. перегонкой в струе углекислоты (Тиман, Шоттен, Иле). Орто-К. [СН 3 (1), ОН(2)] получается при плавлении с едким кали ортотулуолсульфокисл. СН 3 С 6 Н 4 . SО 3 Н + 3КНО = CH 3 .C 6 H 4 (OK) 2 +SO 4 K 2 +H 2 +H 2 O (Энгельгардт и Лачинов); из ортотолуидина (см. выше); при нагревании окси(6)толуиловой кисл. (3) [СН 3 (1)] с соляной кислотой: ОН.С 6 Н 3 .СО 2 Н.СН 3 ? СО 2 =СН 3 . С 6 Н 4 (ОН), или при перегонке окси(2)толуиловой кислоты (4) [СН 3 (1)] с известью: ОН.С 6 Н 3 .СО 2 Н.СН 3 - СО 2 =СН 3 .С 6 Н 4 (ОН); при нагревании карвакрола с фосфорным ангидридом: С 3 Н 7 .С 6 H 3 (СН 3 ) [ОНСН 3 (1), ОН(2) и С 3 Н 7 (4)]=СН 3 .С 6 Н 4 .(ОН)+С 3 Н 6 (Кекуле) и при действии хлористого цинка на камфору (Рейтер). Он представляет кристаллы, пл. при 30¦ и кип. при 190,8¦; не растворим в аммиаке (отличие от фенола); при плавлении с едким кали дает салициловую кислоту (ортооксибензойную), а при действии соляной кислоты и бертолетовой соли ди-и трихлортолухиноны (Саутворт); с бромом образует дибромо-К. С 6 H 2 Br 2 (СН 3 ) (ОН), плав. при 57¦ (E. Вернер). Мета-К . [СН 3 (l), OH(3)] образуется при нагревании тимола с фосфорным ангидридом: С 3 Н 7 .С 6 H 3 (СН 3 )(OH) [СН 3 (1), ОН(9) и С 3 Н 7 (4).])=СН 3 .С 6 Н 4 .(ОН)+С 3 Н 6 (Энгельгардт, Лачинов, Штедель, Тиман и Шоттен, выход 51%); при перегонке с баритом или известью метаоксиувитиновокислого бария: С 9 Н 8 О 5 =2СО 2 +С 7 Н 8 О (Оппенгейм, Пфаф) и при окислении воздухом раствора хлористого алюминия в толуоле: СН 3 .С 6 Н 5 +O = СН 3 .С 6 Н 4 .(ОН) (Фридель, Крафтс). В охладительной смеси мета-К. кристаллизуется по прибавлении кристалла фенола и пл. потом при + 3¦-4¦ (Штелель), темп. кип. его лежит при 202,8¦. При плавлении с едким кали дает метаоксибензойную кислоту, с соляной кислотой и бертолетовой солью дихлортолухинон; при действии брома трибром-мета-К. С 6 НВ 3 (СН 3 )(ОН), пл. при 82¦ (Е. Вернер). С водными растворами хлорного железа дает фиолетово-синее окрашивание. Пара-К. [СН 3 (1) ОН(4)] в виде сульфокислоты встречается в человеческой моче при скарлатине, краснухе и некоторых других болезнях (Бригер) и постоянно в моче лошадей (Бауман) и коров (тауриновая кисл.; Штеделер). Получается при перегонке подокарпиновокальциевой соли Са[С 9 Н 15 .С 6 Н 2 (СН 3 )(ОН)(CO 2 )] 2 + Н 2 О = СаСО 3 + СО 2 + 2С 6 Н 4 (ОН)(CH 3 ) + 2C 9 H 14 (карпен; Удеманс); при плавлении с едким кали соответственной толуол-сульфокислоты (Вюрц); основная баритовая соль его сульфокислоты осаждается при обработке смеси сульфокислот сырого каменноугольного К. (смесь трех изомеров) избытком едкого барита (Армстронг, Фильд, Бауман); затем он найден между продуктами гниения: бычачьего мозга (Шт o кли), тирозина (Вейль), лошадиной печени (Бауман и Бригер), параоксифенилуксусной и параоксифенилпропионовой кислоты (Бауман) и при перегонке первой из названных кислот с известью (Залковский). Пара-К. кристаллизуется в призмах, плав. при 36¦ и кип. при 201,8¦; водные растворы его окрашиваются хлорным железом в синий цвет; при плавлении с едким кали пара-К. дает параоксибензойную кислоту, но при действии соляной кислоты и бертолетовой соли не образуют соответственного дихлортолухинона (Саутворт; отличие от двух предыдущих изомеров); с бромом дает дибромпара-К. С 6 Н 2 Вr 2 (СН 3 )(ОН), плав. при 49¦ (E. Вернер). По общему химическому характеру крезолы вполне напоминают фенол (см.); известны очень многочисленные производные их, как то: различные эфиры, нитро-, амидо-, хлоро-, бромо-и йодо-крезолы.
А. И. Горбов. ?.