(азиметилен) ? СН 2 N 2 получен впервые Пехманом ("В. В.", 27, 1888 [1894] и 28, 855 [1895]) действием щелочей на нитрозометилбензамид, нитрозометилуретан, нитрозометилмочевину и тому подобные нитрозопроизводные метиламина:
, где Ас есть остаток какой-нибудь кислоты ? Ас.ОН. Затем Бамбергер (с Рено) получили его действием дихлорметиламина на гидроксиламин ("В. В.", 28, 1684): H 3 C.NCl 2 + H 2 N.OH + 2NaOCH 3 (метилат натрия) = Н 2 CN 2 + Н 2 О + 2Н 3 С(ОН) + 2NaCl, а Нельтинг ("В. В.", 33, 101, прим. [1900]) действием щелочи на n .-нитрофенилметиленитрозамин: O 2 N.C 6 .H 4 .N(CH 3 )?NO + NaOH = O 2 N.C 6 .H 4 .ONa + H 2 O + H 2 CN 2 . Удобнее всего получается из нитрозометилуретана, при чем, как показали Ганч и Леманн ("В. В.", 35, 897 [1902]), можно уловить образующийся промежуточно алкоголят калиевой соли метилазокислоты: ON?CH 3 ?CO(OC 2 H 5 ) + KOC 2 H 5 = [H 3 C.N=N.OK + C 2 H 5 OH] + H 5 C 2 O.CO.OK. При обыкн. темп. Д. есть желтый газ, без запаха, действующий очень ядовито при вдыхании (головокружение, удушье, временное ослабление памяти) и сильно на кожу, глаза и легкие (чешущиеся пузыри на коже, упорный катар бронх и нарушение аккомодации глаза); при низкой температуре Д. сгущается в легкоподвижную желтую жидкость. Обладает удивительной реакционной способностью: с водой он образует метиловый спирт и азот:
H 2 CN 2 + H(OH) = H 3 C(OH) + N 2 ;
с органическими кислотами и фенолами их метиловые эфиры и азот:
Ac.OH + H 2 CN 2 = AcOCH 3 + N 2 ;
с соляной кислотой ? хлористый метил и азот, с синильной ? ацетонитрил и азот:
Н 2 СN 2 + HCN = H 3 C.CN + N 2 ;
с йодом ? йодистый метилен и азот. Не распадаясь Д. реагирует с ацетиленом (Пехманн, "В. В.", 31, 2950), образуя пиразол:
О реакции Д. с хинонами см. работу Пехмана и Зееля ("В. В.", 32, 2292?300 [1899]).
А. И. Г.