Значение слова НИТРИЛЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

НИТРИЛЫ

карбоновых кислот, цианистые соединения, RC - N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры - изонитрилы .

Первый представитель ряда - цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. - жидкости с неприятным запахом, высшие - твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Н. бензонитрил - бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н. приведены в таблице.

Нитрил

t кип, |С

Плотность при 20|С, г/см3

Ацетонитрил CH3CN

81,6

0,783

Пропионитрил C2H5CN

98

0,785

Бутиронитрил C3H7CN

118

0,794

Стеаронитрил C17H35CN

357

0,818*

Бензонитрил C6H5CN

190,7

1,0102**

* При 41|С. ** d1515.

Н. восстанавливаются до первичных аминов RNH2; Н. с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна . Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил - для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Н. гидролизуются до карбоновых кислот (II):

Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты - один из основных способов получения Н.; другой способ - взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.