карбоновых кислот, цианистые соединения, RC - N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры - изонитрилы .
Первый представитель ряда - цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. - жидкости с неприятным запахом, высшие - твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Н. бензонитрил - бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н. приведены в таблице.
Нитрил
t кип, |С
Плотность при 20|С, г/см3
Ацетонитрил CH3CN
81,6
0,783
Пропионитрил C2H5CN
98
0,785
Бутиронитрил C3H7CN
118
0,794
Стеаронитрил C17H35CN
357
0,818*
Бензонитрил C6H5CN
190,7
1,0102**
* При 41|С. ** d1515.
Н. восстанавливаются до первичных аминов RNH2; Н. с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна . Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил - для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Н. гидролизуются до карбоновых кислот (II):
Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты - один из основных способов получения Н.; другой способ - взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.