Значение слова ЛАКТАМЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

ЛАКТАМЫ

внутренние циклические амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку - CO - NH - в кольце (1); таутомерная 'енольная' форма Л. называется лактимной (II):

В зависимости от типа аминокарбоновых кислот, образующих Л., различают (b-, g-, d-, e-лактамы и т. д., например b-пропиолактам (III, tпл 73-74|С), g-бутиролактам (IV, tпл 24,6 |С), e-капролактам (V, tпл 68-69 |C):

Л. получают главным образом циклизацией аминокарбоновых к-т или их производных [Y - (CH2)nNH2, где YCOOH, COOR, CONH2, CN], а также амидов галогено- или оксикарбоновых кислот [X - (CH2)n CONHR, где ХОН или галоген]. Важный метод получения Л. - Бекмана перегруппировка оксимов циклических кетонов; таким способом в промышленности получают e- капролактам . Л. легко алкилируются, ацилируются, галогенируются и т. д.; цикл при этом сохраняется. Однако при гидролизе, аммонолизе, гидрогенолизе и полимеризации лактамное кольцо раскрывается по месту связи - CO - NH - . Так, при полимеризации e-капролактама образуется поликапроамид , из которого получают волокно 'капрон'. Многие Л. - биологически активные вещества (например, в молекуле пенициллина содержится остаток b-пропиолактама).

Большая советская энциклопедия, БСЭ.