Значение слова КАПРОЛАКТАМ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

КАПРОЛАКТАМ

лактам e-аминокапроновой кислоты; кристаллическое вещество белого цвета; tпл 68-69 |С, tkип 262,5 |С, показатель преломления n 20D 1,4768. К. хорошо растворим в воде и органических растворителях, например в спирте, эфире, бензоле; водными растворами кислот и щелочей гидролизуется до e-аминокапроновой кислоты H2N (CH2)5COOH. Важное свойство К. - способность полимеризоваться с образованием ценного полимера - поликапроамида .

Все промышленные способы производства К. включают стадии получения полупродукта - циклогексаноноксима - и его превращение ( Бекмана перегруппировка ) в К. под действием олеума или концентрированной H2SO4 при 60-120 |С. Так, один из основных методов производства К. из циклогексана (1) состоит в каталитическом окислении циклогексана кислородом воздуха до циклогексанона (II). Последний при взаимодействии с гидроксиламином превращается в циклогексаноноксим (III):

Наиболее эффективный и экономичный способ - фотохимическое нитрозированиеI непосредственно в хлоргидрат циклогексаноноксима. Метод прост: раствор нитрозилхлорида NOCI в I при непрерывном насыщении газообразным HCl облучают ртутной лампой (мощность 10 квт ). Оксим (III) можно получить также из др. доступного сырья, например из бензойной кислоты C6H5COOH; последнюю гидрируют до циклогексанкарбоновой кислоты C6H11COOH, на которую действуют затем нитрозилсерной кислотой. Не потерял значения и первый промышленный способ производства К. из фенола.

Полученный различными методами К. выделяют ректификацией или экстракцией (например, бензолом) с последующей ректификацией.

К. используют главным образом для получения полиамидных пластмасс, плёнок, волокон (см. Полиамиды , Полиамидные волокна ). Мировое производство К. в 1970 составило 1,6 млн. т.

Лит.: Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. статей, под ред. И. Л. Кнунянца, М., 1961.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.