Значение слова ИЗОЦИАНАТЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

ИЗОЦИАНАТЫ

эфиры изоциановой кислоты, R - N С О, где R - алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. - бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества ( см. таблицу ) . В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами - замещенные уретаны (2):

RNCO+NH3 - RNHCONH2(1)

RNCO+R¢OH - RNHCOOR¢(2)

И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты

Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например

n HOROH + n OCNR¢NCO - [- OROCONHR¢NHCO-] n

Основной промышленный способ получения И. - фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:

RNH2 + COCl2 - RNCO + 2HCl

Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов

Изоцианат

Температура плавления, |С

Температура кипения, |С (давление в мм рт. cт. *)

Плотность при 20 |С, г/см3 Применение

Этилизоцианат C2H5NCO

-

60(760)

0,90

Гексаметилендиизоцианат OCN(CH2)6NCO

-67

127(10)

1,046

Производство эластомеров, покрытий, волокон, лакокрасочных материалов

Фенилизоцианат C6H5NCO

-33

166(760)

1,1

n -Хлорфенплизоцианат

31-32

78(10)

-

Cинтез гербицидов

2,4-Толуилендиизоцианат

22 (температура замерзания)

121(10)

1,2178

Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов

Дифенилметандинзоцианат-4,4'

40-41

156-158(0,1)

1.19 (при 50| С) То же

Дифенилдиизоцианат-4,4'

103-105

175-176(2,0)

-

' '

Трифенилметантриизоцианат-4,4', 4"

91

240(0,75)

-

Производство клея

* 1 мм рт. ст 133,32 н / м 2.

Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.

И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков , полиуретанов , клеёв (см. Полиуретановые клеи ), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки ) и гербицидов . Получены также И., у которых R - свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.

Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.

Я. А. Шмидт.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.