эфиры изоциановой кислоты, R - N С О, где R - алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. - бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества ( см. таблицу ) . В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами - замещенные уретаны (2):
RNCO+NH3 - RNHCONH2(1)
RNCO+R¢OH - RNHCOOR¢(2)
И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты
Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например
n HOROH + n OCNR¢NCO - [- OROCONHR¢NHCO-] n
Основной промышленный способ получения И. - фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:
RNH2 + COCl2 - RNCO + 2HCl
Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов
Изоцианат
Температура плавления, |С
Температура кипения, |С (давление в мм рт. cт. *)
Плотность при 20 |С, г/см3 Применение
Этилизоцианат C2H5NCO
-
60(760)
0,90
Гексаметилендиизоцианат OCN(CH2)6NCO
-67
127(10)
1,046
Производство эластомеров, покрытий, волокон, лакокрасочных материалов
Фенилизоцианат C6H5NCO
-33
166(760)
1,1
n -Хлорфенплизоцианат
31-32
78(10)
-
Cинтез гербицидов
2,4-Толуилендиизоцианат
22 (температура замерзания)
121(10)
1,2178
Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов
Дифенилметандинзоцианат-4,4'
40-41
156-158(0,1)
1.19 (при 50| С) То же
Дифенилдиизоцианат-4,4'
103-105
175-176(2,0)
-
' '
Трифенилметантриизоцианат-4,4', 4"
91
240(0,75)
-
Производство клея
* 1 мм рт. ст 133,32 н / м 2.
Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.
И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков , полиуретанов , клеёв (см. Полиуретановые клеи ), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки ) и гербицидов . Получены также И., у которых R - свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.
Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.
Я. А. Шмидт.