Значение слова ЦИКЛОПЕНТАН в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

ЦИКЛОПЕНТАН

b75_172-3.jpg получен (Вислиценус и Генчель) из циклопентанона (адипинкетона) C5H8O, переходя через циклопентанол и его йодюр и восстанавливая последний цинком и соляной кисл; Ц. жидок; т. кип. 50° — 51°; уд. в. d420 = 0,7506. К брому относится как парафин; на свету медленно с ним реагирует с одновременным выделением HBr; между продуктами взаимодействия брома с Ц. при 128°—130° не найдено BrH2C.\[CH2\]3.CH2Br, a только продукты замещения. \[Надо заметить, что не все парафины относятся безразлично к брому; по Волкову и Меншуткину, пропан при действии Br образует бромистый пропилен.\] В смеси серной и азотной кислот не растворяется. Ц. же, по-видимому, находится в кавказском бензине (Марковников) неизвестного происхождения; по крайней мере, фракция его, кипящая при 50°— 51° (d 20,5 = 0,751), образует при нитровании (Каширин), главным образом, вторичный нитропродукт, восстанавливаемый в амин, из которого получено бензоильное производное, плавящийся при 156° — 158° (по Вислиценусу, бензоилциклопентиламин плавится при 157,5° — 158,5°); одновременно с образованием нитропродукта наблюдалось образование глутаровой кислоты, что указывает на циклическое строение окисленного азотной кислотою углеводорода. Изомерный с Ц. Метилциклобутан (?) b75_172-4.jpg получен (Кольман и Перкин мл.) при действии Na (при нагревании) на толуольный раствор ?-пентиленбромида:CH3.CHBr.СН2.СН2.СН2. Br + 2Na · = C5H10 + 2NaBr; он жидок, кип. при 39° — 42° и не соединяется на холоду с HJ. Другой изомер 1,1-диметилциклопропан — b75_172-5.jpg получен (Густавсон и Поппер) при действии цинковой пыли в присутствии 75%-го спирта на дибромюр пентагликола (2,2-диметилпропандиола 1,3): \[Получается при конденсации изомасляного альдегида с оксиметиленом: (СН3)2:СН.СОН + СН2О = (СН3)2:С:(СН2.ОН)2.\](СН3)2:С:(СН2Br)2 + Zn = (СН3)2:С3Н4 + ZnBr2.Он жидок, обладает слабым керосиновым запахом, кип. при 21°; уд. в. d420 = 0,6604. С бромом реагирует с треском, но довольно постоянен по отношению к 1%-му раствору KMnO4; при взбалтывании с дымящейся йодистоводородной кисл. образует йодюр диметилэтилкарбинола (CH3)2CJ.C2H5; при 0° растворяется в разведенной серной кисл. (2 об. Н2SO4 + 1 об. Н2О). По отношению к брому и KMnO4 похож на изомерные (СН3)3С3Н3 — см. Циклогексан.А. И. Г. ?.

Брокгауз и Ефрон. Брокгауз и Евфрон, энциклопедический словарь.