Значение слова ЦИКЛОПЕНТАН в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ЦИКЛОПЕНТАН

получен (Вислиценус и Генчель) из циклопентанона (адипинкетона) C 5 H 8 O, переходя через циклопентанол и его йодюр и восстанавливая последний цинком и соляной кисл; Ц. жидок; т. кип. 50¦ ? 51¦; уд. в. d 4 20 = 0,7506. К брому относится как парафин; на свету медленно с ним реагирует с одновременным выделением НВr; между продуктами взаимодействия брома с Ц. при 128¦?130¦ не найдено BrH 2 C.[CH 2 ] 3 .CH 2 Br, a только продукты замещения. [Надо заметить, что не все парафины относятся безразлично к брому; по Волкову и Меншуткину, пропан при действии Вr образует бромистый пропилен.] В смеси серной и азотной кислот не растворяется. Ц. же, по-видимому, находится в кавказском бензине (Марковников) неизвестного происхождения; по крайней мере, фракция его, кипящая при 50¦ ? 51¦ (d 20,5 = 0,7 51), образует при нитровании (Каширин), главным образом, вторичный нитропродукт, восстанавливаемый в амин, из которого получено бензоильное производное, плавящийся при 156¦ ? 158¦ (по Вислиценусу, бензоилциклопентиламин плавится при 157,5¦ ? 158,5¦); одновременно с образованием нитропродукта наблюдалось образование глутаровой кислоты, что указывает на циклическое строение окисленного азотной кислотою углеводорода. Изомерный с Ц. Метилциклобутан (?)

получен (Кольман и Перкин мл.) при действии Na (при нагревании) на толуольный раствор ? - пентиленбромида: СH 3 .СНВr.СН 2 .СН 2 .СН 2 . Вr + 2Na T = C 5 H 10 + 2NaBr; он жидок, кип. при 39¦ ? 42¦ и не соединяется на холоду с HJ. Другой изомер 1,1-диметилциклопропан ?

получен (Густавсон и Поппер) при действии цинковой пыли в присутствии 75%-го спирта на дибромюр пентагликола (2,2-диметилпропандиола 1,3) [Получается при конденсации изомасляного альдегида с оксиметиленом: (СН 3 ) 2 :СН.СОН + СН 2 О = (СН 3 ) 2 :С:(СН 2 .ОН) 2 .]:

(СН 3 ) 2 :С:(СН 2 Вr) 2 + Zn = (СН 3 ) 2 :С 3 Н 4 + ZnВr 2 .

Он жидок, обладает слабым керосиновым запахом, кипит при 21¦; уд. в. d 4 20 = 0,6604. С бромом реагирует с треском, но довольно постоянен по отношению к 1%-му раствору КМnО 4 ; при взбалтывании с дымящейся йодистоводородной кисл. образует йодюр диметилэтилкарбинола (CH 3 ) 2 CJ.C 2 H 5 ; при 0¦ растворяется в разведенной серной кисл. (2 об. Н 2 SО 4 + 1 об. Н 2 О). По отношению к брому и КМnО 4 похож на изомерные (СН 3 ) 3 С 3 Н 3 ? см. Циклогексан.

А. И. Г. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.