или амидофенетолы ? этиловые эфиры амидофенолов NH 2 ?C 6 H 4 ?OC 2 H 3 (орто-, пара- и мета-), получаются восстановлением оловом с соляной кислотой соответствующих нитрофенетолов NO 2 ?C 6 H 4 ?OC 2 H 3 и представляют при обыкновенной темп. жидкости. Орто-Ф. кипит при 229¦; пара-Ф. плав. при 2,4¦ и кип. при 244¦; хлористоводородная соль пара-Ф. HCl?NH 2 ?C 6 H 4 ?OC 2 H 5 кристаллизуется в виде блестящих табличек, плавящ. при 234¦ и очень легко растворимых в воде. Пара-Ф. приобрел особое значение как исходный материал для получения целого ряда противолихорадочных (жаропонижающих) и антиневралгических средств, начиная с фенацетина, открытого в 1887 г. Фенацетин , или ацетилпара-Ф. CH 3 ?CO?NH?C 6 H 4 ?OC 2 H 5 (параацетамидофенетол, ацетпарафенетидид, параэтоксиацетанилид) = C 10 H 13 NO 2 получается кипячением пара-Ф. с кристаллической уксусной кислотой и кристаллизуется в бесцветных листочках, плавящихся при 135¦ и растворимых в 1400?1500 частях холодной и 70 ч. кипящей воды. При кипячении с 50% или еще более слабой серной кислотой фенацетин начисто распадается на уксусную кислоту и Ф. Интересно распадение его на параамидофенол и уксусный эфир под влиянием 80?90% серной кислоты:
CH 3 ?CO?NH?C 6 H 4 ?OC 2 H 5 + H 2 O = NH 2 ?C 6 H 4 ?OH + CH 3 ?CO?OC 2 H 5
(G. Cohn, 1899). Реакция идет количественно и может быть применена для отличения фенацетина от антифебрина и т. п. препаратов. Совершенно подобным же образом распадается при действии серной кислоты и бензоилпарафенетидин. Для отличения от антифебрина и антипирина можно пользоваться также кратковременным кипячением пробы порошка с 10?12% азотной кислотой. В присутствии фенацетина жидкость окрашивается в желтый или оранжевый цвет, что зависит от образования нитропроизводного фенацетина CH 3 ?CONH?C 6 H 3 (NO 2 )?OC 2 H 3 желтого цвета (темп. пл. 103¦), которое при охлаждении может быть выделено в кристаллическом виде (О. Hinsberg). Антифебрин и антипирин в описанных условиях остаются без изменения. При продолжительном кипячении с избытком уксусного ангидрида фенацетин превращается в диацетилпарафенетидин (CH 3 ?CO) 2 N?C 6 H 4 ?OC 2 H 3 , плавящийся при 54¦, кипящий при 182¦ (12 мм) и действующий подобно фенацетину. Из числа других производных пара-Ф., предложенных и употребляемых в качестве антипиретиков, назовем пираптин или сукцинилпара-Ф.
феноколл NH 2 ?СН 2 ?СО?NН?C 6 H 4 ?OC 2 H 5 (амидоацетилпара-Ф.) и лактофенин СH 3 ?СН(ОН)?СО?NН?C 6 H 4 ?OC 2 H 5 ( а -лактил-пара-Ф.). Пирантин получается (Piutti, 1896) сплавлением фенацетина или хлористоводородного пара-Ф. с янтарной кислотой до прекращения выделения в первом случае уксусной, а во втором ? соляной кислоты и извлечением сплава спиртом. Выход ? количественный. Пирантин представляет бесцветные иглы, плав. при 155¦, трудно растворим в холодной воде и значительно легче в горячей, подобно фенацетину; при нагревании с раствором щелочи переходит в этоксисукцинаниловую кислоту COHO?C 2 H 4 ?CO?NH?C 6 H 4 ?OC 2 H 5 , кристаллизующуюся в перламутрового вида листочках с темп. пл. 160?161¦ и образующую щелочные соли, растворимые в холодной воде. Пирантин и натриевая соль этоксисукцинаниловой кислоты, являющаяся в виде мелких кристаллов белого цвета (растворимый пирантин), действуют на организм подобно фенацетину (см.), но не имеют его недостатков (Renzi, Giovanni, Baldi и др.); это ? ксисукцинаниловонатриевая соль, кроме того, еще выгодно отличается по своей легкой растворимости воде на холоду.
П. П. Р. ? .