(хим.) ? одноатомный непредельный радикал (C 3 H 3 )' или подробнее (HC?C?CH 2 )', представляющий остаток углеводорода аллилена (см.) HC?C?CH 3 , если произвести замещение одного атома водорода метильной группы его каким-нибудь X = Cl, Br, I, NH 2 , OH, OC 2 H 5 и т. п. Важнейшими из соединений этого радикала, так называемых пропаргиловых соединений , являются пропаргиловый спирт C 3 H 3 ?OH, его галоидангидриды ? хлористый, бромистый и йодистый П. C 3 H 3 Cl, C 3 H 3 Br, C 3 H 3 I, роданистый П. C 3 H 3 ?CNS, пропаргиламин C 3 H 3 NH 2 , пропаргилэтиловый эфир C 3 H 3 ?OC 2 H 5 , пропаргилуксусный эфир C 3 H 3 ?O?CO?CH 3 и т. п., а также углеводород дипропаргил C 3 H 3 ?C 3 H 3 . Пропаргиловые соединения, заключая в своем составе остаток ацетилена с незамещенным водородом метинной группы CH, обладают способностью образовывать медные (желтого цвета) и серебряные (белого цвета) производные при взаимодействии с аммиачными растворами полухлористой меди и азотнокислого серебра и, подобно ацетилену же, могут присоединять до 4 атомов галоидов и до 2 частиц галоидоводородных кислот. Соединения П. с галоидами, C 3 H 3 Cl, C 3 H 3 Br, C 3 H 3 I, подобно алкил- и аллилгалоидным соединениям и в отличие от йодоаллилена I?C?C?CH 3 , тоже производимого от аллилена, но через замещение водорода метинной группы его, способны легко вступать в реакции и обменивать свой галоид на другие группы: так, например, C 3 H 3 Br с роданистым калием KCNS легко образует роданистый П. C 3 H 3 ?CNS и т. п. Что касается самого названия "пропаргил", то оно указывает на число атомов углерода (как в пропане) и на способность соединений этого радикала образовывать серебряные производные и предложено Либерманом, получившим впервые в 1865 г. пропаргилэтиловый и пропаргилметиловый эфиры. Упомянутый выше углеводород дипропаргил C 6 H 6 получен Анри действием спиртового едкого кали на четырехбромистый диаллил при 110¦ по уравнению:
C 3 H 5 Br 2 ?C 3 H 5 Br 2 ? 4HBr = C 3 H 3 ?C 3 H 3
и имеет, согласно этому способу образования, а также свойствам, указывающим на сходство его с ацетиленом, строение HC?C?CH 2 ?CH 2 ?C?CH. Дипропаргил, аналогично своему изомеру, диметилдиацетилену CH 3 ?C?C?C?C?CH 3 , полученному впервые Грине, и в отличие от тоже изомерного ему бензола C 6 H 6 образован со значительным поглощением тепла, а именно 80,8 б. кал. Он представляет сильно пахучую, нерастворимую в воде жидкость удельн. веса 0,82 (при 0¦), кипящую при 85?87¦, на холоде застывающую и вновь плавящуюся при ?6¦; легко полимеризуется, особенно при нагревании, но также и на холоде постепенно превращается в полимерное, шеллакоподобное смолистое вещество, дающее вспышку при нагревании; с алкогольным едким кали при нагревании в запаянной трубке изомеризуется в диметилдиацетилен (А. Фаворский). Медное и серебряное производные его взрывчаты и имеют состав C 6 H 4 Cu 2 + 2H 2 O и C 6 H 4 Ag 2 + 2H 2 O. О других пропаргиловых соединениях см. Пропаргиловый спирт, Пропаргиламин.
П. П. Рубцов. ? .