Значение ПЕЛАРГОНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ПЕЛАРГОНОВАЯ КИСЛОТА

C 9 H 18 O 2 ? принадлежит к ряду одноосновных предельных жирных кислот. Нормальное строение ее СН 3 (СН 2 ) 7 ?СОНО доказывается, с одной стороны, образованием ее при распадении гептилацетоуксусного эфира, получающегося из нормального йодистого гептила и натрацетоуксусного эфира под влиянием нагревания с едким кали в присутствии небольшого количества воды (Jourdan), с другой ? превращением ее амида, переходя через кислоты каприловую и энантовую, в нитрил нормальной капроновой кислоты путем последовательного отщепления атомов углерода с помощью реакции Гофманна (см. Нитрилы). П. кислота входит в состав летучего масла из Pelargonium roseum и получается лучше всего при сплавлении непредельной ундециленовой кислоты с едким кали, к которому прибавлено немного воды:

СН 3 ?(СН 2 ) 7 ?СН=СH?СООН + 2КНО = CН 3 ?(СН 2 ) 7 ?COKO + CH 3 ?COKO + H 2 (Krafft). По окончании реакции полученную соль П. кислоты разлагают соляной кислотой и свободную П. кислоту перегоняют под уменьшенным давлением. П. кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C 8 H 17 ?CN (Franchimont, Zinke), и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой кислоты (Redtenbacher), стеариновой кислоты (Limpach) и в некоторых других случаях. Она представляет маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при +12,5¦; кипит при 253?254¦ (Franchimont, Zinke), а под давлением 100 мм при 186¦ (Krafft), удельн. вес при 17,5¦ = 0,907. Эфиры П. кислоты: метиловый, кипит 213?214¦, удельн. вес 0,7765 (17,5¦), этиловый, кипит 227?228¦, удельн. вес 0,8655 (17,5¦). Ангидрид (C 8 H 17 ?CO) 2 O кипит при 98¦ (15 мм). Хлорангидрид C 8 H 7 ?COCl плавится при +5¦. Амид C 8 H 17 ?CONH 2 плавится при 99¦. Нитрил C 8 H 17 ?CN кипит при 214?216¦, удельн. вес 0,786 (16¦).

П. П. Рубцов. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.