Значение слова ОКСИАНТРАНОЛЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ОКСИАНТРАНОЛЫ

? под этим названием известны производные антрацена (см. это слово и Углеводороды ароматические), имеющие два гидроксила, из которых по крайней мере один замещает водород группы СН среднего ядра. Этого рода соединений известно только четыре: ? -оксиантранол C 6 H 4 :(СН).(С.ОН):C 6 H 3 OH (температура плавления 202-206¦), ? ? оксиантранол С 6 Н 4 :(С.ОН) 2 :С 6 Н 4 , оксифенилантранол С 6 Н 4 :(С.ОН).(С.С 6 H 4 .ОН):С 6 H 4 и оксигидроантранол С 6 Н 4 : (СН 2 )(СН.OН):C 6 Н 3 .ОН (температура плавления 99¦); из них третье не представляет большого интереса, остальные же, будучи рассмотрены в связи с антранолом С 6 Н 4 :(СН).(СОН):С 6 Н 4 (температура плавления 165¦) интересны потому, что они являются продуктами или неполного окисления, или неполного восстановления среднего ядра антрацена. Как промежуточные продукты, вещества эти нестойки, в щелочных растворах они легко окисляются в соответствующие производные антрахинона; легкость окисляемости их зависит от степени окисленности среднего ядра. Так, антранол, первый продукт окисления, переходит в антрахинон только при продолжительном кипячении его щелочного раствора, ?-О., первый продукт восстановления антрахинона, окисляется кислородом воздуха уже в отсутствии щелочей, ? ? О. стоит посередине между двумя первыми; несколько увеличенную его способность к окислению, в сравнении с антранолом, нужно, конечно, приписать присутствию второй группы ОН. Оксигидроантранол, производное дигидроантрацена, как бы еще менее окислен, чем антранол, и щелочной раствор его на воздухе совсем не окисляется; его же ближайший аналог гидроантранол С 5 Н 4 :(СН 2 )(СН.OH):С 6 Н 4 уже при сохранении теряет воду и переходит в антрацен. Антранол, ?-О. и оксигидроантранол получены Либерманном восстановлением соответствующих хинонов йодистоводородной кислотой или цинком в щелочном растворе. ?-О. получен К. Шульце окислением антрацена перекисью свинца в кислом растворе.

Д. A. Xapдин. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.