Значение слова ИЗАТИН в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ИЗАТИН

(химич.), С 6 Н 5 NO 2 , получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго: первым ? при помощи азотной кислоты, вторым ? при помощи хромовой кислоты. Кроме того, И. образуется: при кипячении со щелочами ортонитрофенилпропиоловой кислоты (см. Коричная кислота): C 6 H 4 (NO 2 )C:C.CO 2 H =С 8 Н 5 NO 2 +СО 2 (Байер); при действии азотистой кислоты, хлорного железа или двухлористой меди на амидооксииндол:

(Байер);

при окислении марганцово-калиевой солью, в щелочном растворе, карбостирила (см.) и при кипячении с крепкой соляной кислотой нитрозо-?-оксикарбостирила:

(Байер и Гомолка);

при нагревании водных растворов изатиновой кислоты (см.): С 8 Н 7 NO 3 -H 2 O=C 8 Н 5 NO 2 . И. представляет красновато-желтые призмы, плавящиеся при 200-201¦, мало растворимые в холодной воде, сравнительно хорошо в горячей, трудно в эфире и очень хорошо в кипящем спирте. Спиртовой раствор сообщает коже очень неприятный, упорный запах. Вкус И. горький. По некоторым из своих реакций И. напоминает альдегид: так, он образует соединение с кислой сернисто-кислой щелочью ? C 8 Н 5 NO 2 KHSO 3 + 2H 2 O (Лоран), и при окислении раствором хромового ангидрида в уксусной кислоте дает изатоиновую (антранилкарбоновую) кислоту

(Кольбе),

кристаллическое вещество, плав. с разложением при 230¦ и при кипячении с водою образующее антраниловую (ортоамидобензойную) кислоту: C 7 Н 4 NO.CO 2 H+H 2 O=C 6 H 4 .(NH 2 ).CO 2 H+СО 2 , а при действии на водный раствор азотистой кислоты дающее нитросалициловую кислоту C 6 Н 3 (NO 2 )(ОН)(СОН). Кроме того, известны еще два рода производных И., которые отвечают двум возможным формулам его.

и

(псевдоизатин);

так, например, несмотря на отсутствие аммиачного водорода, И. дает с уксусным ангидридом ацетилизатин ?

и т. д. При действии галоидов И. дает продукты замещения, например: хлороизатин ? С 6 Н 4 ClNO 2 (Лоран), кристаллическое вещество, плавящееся при 243¦ и при перегонке с аммиаком образующее парахлороанилин ? ClC 6 H 4 NH 2 (Гофман), дихлороизатин ? С 8 H 3 Cl 2 NO 2 (Лоран), плавящ. при 186¦ и дающий с едким кали дихлороанилин; бромоизатин ?

, плавящийся при 255¦ (Эрдман) и при действии едкого кали образующий парабромоанилин и т. д. По своему строению И. представляет ангидрид изатиновой кислоты (см.). Чувствительной реакцией на него является получение индофенина.

А. И. Горбов. ? .

И. обладает слабо кислотными свойствами. Солеобразные соединения, которые дает изатин с щелочами и щелочными землями, очень непостоянны и уже при нагревании с водой переходят в изатиновые соли. Так, И. растворяется в концентрированном растворе едкого кали с красно-фиолетовым цветом, но цвет этого раствора от прибавки воды или от нагревания быстро изменяется в желтый, при чем образуется изатиновокалиевая соль, KC 8 Н 6 NO 3 .

А. П. Л. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.