Значение ДИАЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ДИАЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

C 6 H 2 O 4 = HCO 2 .C?C.C?C.CO 2 H ? непредельная двуосновная кислота, получена Бэйером (1885) с помощью окисления красной солью медного производного пропиоловой кислоты (см.). Она кристаллизуется с 1-м паем кристаллизационной воды, довольно хорошо растворима в воде, очень хорошо в спирте, эфире и хлороформе, трудно в бензоле и лигроине, из раствора в смеси эфира с лигроином кристаллизуется в форме ромбовидных табличек, при нагревании до 100¦ буреет и при 177¦ взрывает с треском, оставляя объемистый порошок угля; на свету превращается в пурпурно-красную массу, натриевой амальгамой восстановляется в гидромуконовую кислоту HCO 2 .CH 2 .CH:CH.CH 2 .CO 2 H и далее в адипиновую HCO 2 .(CH 2 ) 4 .CO 2 H, при действии аммиачного раствора полухлористой меди, теряя 2СО 2 , дает медное производное диацетилена (см.). Кислая натриевая соль Д. кислоты при нагревании с водой, отщепляя 1 мол. СО 2 , переходит в натриевую соль диацетиленмонокарбоновой кислоты HC.C ?C.C?C.CO 2 H, медное производное которой, подобно медному производному пропиоловой кислоты, дающему Д. кислоту, при окислении красной солью дает довольно замечательную по своему составу и строению тетрацетилендикарбоновую кислоту HCO 2 .C?C.C?C.C?C.C?C.CO 2 H. Кислота эта кристаллизуется из эфирного раствора в виде красивых игл, на свету быстро чернеет, а при нагревании чрезвычайно сильно взрывает.

П. П. Р.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012