Значение ГЛЮТАКОНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ГЛЮТАКОНОВАЯ КИСЛОТА

(пентен-2-двукислота 1.5) (хим.) ? С 5 H 6 O 4 = НО 2 С.СН:СH.СН 2 .CO 2 .Н; изомер кислот ита-, меза-, цитраконовых (см. Цитраконовые кисл.); мыслима, согласно стереохимическим представлениям в двух: малеиноидном и фумароидном видоизменениях (см. Стереоизомерия), пока известна в одном (первом?). Впервые получена (Конрад и Гутцейт) омылением НСl дикарбоксилглютаконового эфира, образовавшегося при реакции двунатрмалонового эфира и хлороформа:

2(H 5 C 2 . О 2 С) 2 :CNa 2 + СНCl 3 + 4Н 2 O = 3NaCl + (H 5 C 2 .O 2 C) 2 :CNa.CH:C:(CO 2 C 2 H 5 ) 2 + 4Н 2 О = 4NaCl + 2СО 2 + 4С 2 H 5 (ОH) + НО 2 С.СН:СН.ОН 2 .СО 2 Н;

она же образуется: при омылении эфира этоксипирондикарбоновой кислоты (Гутцейт и Дрессель):

при кипячении с баритом кумалиновой кисл. (Пехман):

C 6 H 4 O 4 + 2H 2 O = НСО 2 Н + С 5 Н 6 О 4 ;

при перегонке или кипячении с H 2 SO 4 (60 %) ? -оксиглютаровой кисл. (Пехман, Ениш):

C 5 H 8 O 5 = C 5 H 6 O 4 + H 2 O;

одновременно с эфиром триметилендикарбоновой кисл. (фумароидной) в виде метилового эф. при перегонке пиразолиндикарбонового диазоэфира, полученного действием диазоуксусного эфира на акриловый (Бухнер). Бесцветные призмы, пл. при 132¦ (Конрад и Гутцейт), при 138¦ (Бухнер; при быстром нагревании); растворима в воде, спирте и эфире. Известны: ангидрид, пл. при 87¦ (Кекуле), имид, пл. при 183¦, двуэтиловый эф., кип. при 237¦ и имеющий один атом водорода, замещаемый натрием, и многочисленные галоидопроизводные и гомологи кисл.; при действии концентрированного НВr Г. кисл. дает ? -бромоглютаровую кисл. (Семенов).

А. И. Г.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.