История выражения загнать кого-либо за Можай такова: 20 августа Минин и Пожарский привели свои полки под стены Москвы и стали лагерем у Арбатских ворот, всего лишь на сутки опередив войска гетмана Ходкевича, спешившие на помощь польскому гарнизону. Гетман сходу атаковал лагерь ополчения, но был отбит. Решительное сражение под стенами Кремля произошло через сутки. Исход отчаянной кавалерийской рубки и рукопашной схватки пехоты долгое время не был ясен. Пока отряд отборной русской дворянской конницы, ведомый простолюдином Мининым (случай в истории беспримерный!), лихой атакой не опрокинул польские роты. Начавшаяся вслед за этим общая атака русских полков вынудила гетмана дать приказ на отступление, которое переросло в паническое бегство. Бросив все пушки и весь обоз, Ходкевич остановился лишь под Можайском (с тех пор в народе живет поговорка загнать за Можай) и вскоре убрался восвояси. То есть загнать за Можай - окончательно разбить, поставить крест на ком- чем-либо; современное употребление и в значении "несправедливо препятствовать кому- чему-либо". Сегодня это выражение может употребляться и в значении "за 101 километр", то есть на выселки, где нет активной общественной жизни.
Можаев - возможно, от названия жителей Можайска или от диалектного можай - "человек умелый, способный и сильный (могучий)".
Очень далеко. Можай - разг. форма топонима Можайск. По некоторым версиям, фразеологизм возник во время отступления армии Наполеона из России.