Первоначально означало “сын Шилобрея”. Созданное русским фольклором остроумное слово шилобрей означало “бреющийся шилом”. Так говорили в народе о человеке ловком, находчивом, умелом; вспомним известные строки из поэмы Н. А. Некрасова “Кому на Руси жить хорошо”: “Солдаты шилом бреются,/Солдаты дымом греются...”
Значение слова ШИЛОБРЕЕВ в Словаре русских фамилий
Что такое ШИЛОБРЕЕВ
Словарь русских фамилий. 2012