Фамилия связана с новгородским диалектным глаголом чекошиться — “стараться, добиваться”. Фамилия записана в дер. Макачево Вытегорского района Вологодской области (1979), где нередки новгородские следы.
Значение слова ЧЕШКИН в Словаре русских фамилий
Что такое ЧЕШКИН
Словарь русских фамилий. 2012