Значение слова ТРИПТОФАН в Большой советской энциклопедии, БСЭ

ТРИПТОФАН

b-(b-индолил)-a-аминопропионовая кислота, одна из важнейших природных аминокислот .

Существует в виде оптически активных L- и D- и рацемической DL-формы. В небольших количествах L-T. входит в состав гаммаглобулинов , фибриногена , казеина и др. белков.

L-T. - незаменимая аминокислота; суточная потребность взрослого человека в ней составляет 0,25 г , детей до 7 лет - около 1 г . Биосинтез Т. у микроорганизмов и растений осуществляется конденсацией аминокислоты серина с индолом , катализируемой ферментом триптофансинтазой. (Биосинтез Т. у кишечной палочки использовали для доказательства коллинеарности гена и кодируемой им полипептидной цепи, когда положение каждой аминокислоты в полипептидной цепи определяется особым участком гена.) В организмах различных животных L-T. подвергается сложным превращениям, образуя ряд жизненно важных соединений: из продуктов распада L-T. у млекопитающих и человека образуются никотиновая кислота и серотонин ; у насекомых - пигменты глаз (оммохромы), у растений - гетероауксин , индиго , ряд алкалоидов и др. При гнилостных процессах в кишечнике из Т. образуются скатол и индол. При нормальном распаде в организме 6 из 11 атомов углерода Т. включаются в трикарбоновых кислот цикл через ацетил- и ацетоацетилкофермент А: остальные 5 - превращаются в CO2. Врождённое отсутствие у человека окисляющего Т. фермента - триптофан-пирролазы приводит к слабоумию. Нарушения обмена Т. у человека могут служить показателями ряда тяжёлых заболеваний (туберкулёз, рак, диабет). Причиной функциональных и органических расстройств у человека и животных может быть также дефицит Т. в пище и кормах, связанный с недостаточным содержанием его во многих природных белках. Пищевая ценность многих белков можно повысить добавкой синтетического Т., получаемого химическим синтезом из акрилонитрила, аммиака, цианистого водорода и фенилгидразина. Разрабатываются методы ферментативного синтеза Т. из индола, пировиноградной кислоты и аммиака.

Лит.: Браунштейн А. Е., Биохимия аминокислотного обмена, М., 1949; Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974; Сафонова Э. Н., Беликов В. М., Успехи в области синтеза и производства a-аминокислот, 'Успехи химии', 1974, т. 43, в. 9 .

Э. Н. Сафонова.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.