Значение слова КАРБЕНЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

Что такое КАРБЕНЫ

неустойчивые органические соединения, содержащие электронейтральный двухвалентный атом углерода R'R"C: (точки означают два электрона); промежуточные частицы во многих органических реакциях. Так, простейший К. - метилен: CH2 образуется при термическом или фотохимическом разложении диазометана или кетена, например:

CH2N2 -: CH2 + N2.

Аналогично могут быть получены и др. К. Дигалогенкарбены возникают при термическом разложении щелочных солей тригалогенуксусных кислот:

CCl3COONa -: CCl2 + NaCl + CO2.

К. стабилизируются различными путями в зависимости от условий генерации и природы взаимодействующих с ними соединений. Например, они могут димеризоваться: : CH2 +: CH2 - CH2 CH2; внедряться по связи углерод - водород, например в углеводороды R - Н +: СН2 - R - CH3; присоединяться по кратной связи (например, к этилену) с образованием трёхчленного цикла:

Последнюю реакцию широко применяют для синтеза различных трёхчленных циклических соединений.

Лит.: Кнунянц И. Л., Гамбарян Н. П., Рохлин Е. М., Карбены, 'Успехи химии', 1958, т. 27, в. 12, с. 1361.

Б. Л. Дяткин.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.