Значение слова КУМАРОН в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

КУМАРОН

(хим.) b33_009-0.jpg — получен Фиттигом и Эбертом при перегонке кумариловой кислоты (см.) над накаленной известью: С₉Н₆О₃=С₈Н₆О+СО₂. Рессинг получил его затем нагреванием альдегидо-феноксиуксусной кислоты с уксусным ангидридом и уксуснонатриевой солью: НОС.C₆H₄.O.CH₂.СО₂H-CO₂-Н₂О=С₈Н₆О, а Компа, нагревая с водной щелочью окси-?-хлоростирол (реакция, устанавливающая строение К. окончательно). b33_010-1.jpg К., кроме того, найден в значительном количеств в дегте, получаемом из бурых углей и галицийской нефти (Кремер и Шпилькер); для получения его из каменноугольного дегтя прибавляют к порциям, кипящим между 160-180° и содержащим значительную примесь различных углеводородов (кроме того фенолов и бензонитрила), столько пикриновой кислоты, сколько необходимо для образования соединения ее с К. состава C₈H₆O+C₆H₃(NO₂)₃O; кристаллы этого соединения отделяют, освобождают от маточного раствора и разлагают перегонкой с водяным паром (с прибавлением аммиака или щелочи); переходящей в перегон К. уже далее очищается фракционировкой (химич. фабрика в Гамбурге, D. R. Р. от 19 янв. 1890 г.). К. представляет жидкость, не застывающую при -18°, кипящую при 168,5-169,5°, более тяжелую, чем вода. Он очень легко перегоняется с парами воды; нерастворим в воде и щелочах. С бромом К. легко соединяется, образуя дибромокумарон C₈H₆Br₂O, в виде призм, плавящихся при 88° — 89° (Кремер, Шпилькер), вещество очень непостоянное, которое уже при кипячении с водой отчасти распадается обратно на бром свободный и К., а при действии щелочей дает монобромо-К. C₈H₅BrO, плавящийся при 36° (Фиттиг, Эберт). В спиртовом растворе К. восстанавливается металлическим натрием, образуя гидро-К. C₈H₈O, жидкость, кипящую при 188° — 189°, нерастворимую в едких щелочах, неизменяемую серной кислотой (К. ею уплотняется в так назыв. пара-К., см. ниже) и дающую с хлорным железом фиолетовое окрашивание (отличие от К., Alexander) и о-этилфенол C₈H₁₀O=(НО).C₆H₄. С₂H₅, кипящий при 203° (Alexander). Пропущенный с парами бензола через докрасна раскаленную трубку К. дает фенантрен: b33_010-2.jpg (Кремер, Шпилькер),с парами нафталина хризен: b33_010-3.jpg (Кремер, Шпилькер)и с анилином, в присутствии хлористого цинка (при 220°), амидофенантрен: b33_010-4.jpg (Биццари).С аммиаком в этих условиях К. не реагирует. При действии крепкой серной кислоты К. превращается в полимер, так называемый пара-К., смолообразную массу, раствор которой в спирте употребляется как хороший лак, сопротивляющийся как действию кислот, так и щелочей.А. И. Горбов. ?.

Брокгауз и Ефрон. Брокгауз и Евфрон, энциклопедический словарь. 2012