Значение слова КУМАРОН в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

КУМАРОН

(хим.)

? получен Фиттигом и Эбертом при перегонке кумариловой кислоты (см.) над накаленной известью: С 9 Н 6 О 3 =С 8 Н 6 О+СО 2 . Рессинг получил его затем нагреванием альдегидо-феноксиуксусной кислоты с уксусным ангидридом и уксуснонатриевой солью: НОС.C 6 H 4 .O.CH 2 .СО 2 H-СО 2 -Н 2 О=С 8 Н 6 О, а Компа, нагревая с водной щелочью окси-?-хлоростирол (реакция, устанавливающая строение К. окончательно).

К., кроме того, найден в значительном количеств в дегте, получаемом из бурых углей и галицийской нефти (Кремер и Шпилькер); для получения его из каменноугольного дегтя прибавляют к порциям, кипящим между 160-180¦ и содержащим значительную примесь различных углеводородов (кроме того фенолов и бензонитрила), столько пикриновой кислоты, сколько необходимо для образования соединения ее с К. состава C 8 H 6 O+C 6 H 3 (NO 2 ) 3 O; кристаллы этого соединения отделяют, освобождают от маточного раствора и разлагают перегонкой с водяным паром (с прибавлением аммиака или щелочи); переходящей в перегон К. уже далее очищается фракционировкой (химич. фабрика в Гамбурге, D. R. Р. от 19 янв. 1890 г.). К. представляет жидкость, не застывающую при -18¦, кипящую при 168,5-169,5¦, более тяжелую, чем вода. Он очень легко перегоняется с парами воды; нерастворим в воде и щелочах. С бромом К. легко соединяется, образуя дибромокумарон C 8 H 6 Br 2 O, в виде призм, плавящихся при 88¦ ? 89¦ (Кремер, Шпилькер), вещество очень непостоянное, которое уже при кипячении с водой отчасти распадается обратно на бром свободный и К., а при действии щелочей дает монобромо-К. C 8 H 5 BrO, плавящийся при 36¦ (Фиттиг, Эберт). В спиртовом растворе К. воcстанавливается металлическим натрием, образуя гидро-K. C 8 H 8 O, жидкость, кипящую при 188¦ ? 189¦, нерастворимую в едких щелочах, неизменяемую серной кислотой (К. ею уплотняется в так назыв. пара-К., см. ниже) и дающую с хлорным железом фиолетовое окрашивание (отличие от К., Alexander) и о-этилфенол C 8 H 10 O=(НО).C 6 H 4 . С 2 H 5 , кипящий при 203¦ (Alexander). Пропущенный с парами бензола через докрасна раскаленную трубку К. дает фенантрен:

(Кремер, Шпилькер),

с парами нафталина хризен:

(Кремер, Шпилькер)

и с анилином, в присутствии хлористого цинка (при 220¦), амидофенантрен :

(Биццари).

С аммиаком в этих условиях К. не реагирует. При действии крепкой серной кислоты К. превращается в полимер, так называемый пара-К., смолообразную массу, раствор которой в спирте употребляется как хороший лак, сопротивляющийся как действию кислот, так и щелочей.

А. И. Горбов. ?.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.