Значение слова ЦИКУТИН в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ЦИКУТИН

(син. кониин, коницин) ? алкалоид состава C 8 H 17 N, находящийся во всех частях, а, в особенности, в зрелых плодах растения Conium maculatum; выделен был Гизеке в 1827 г. О приготовлении его и свойствах см. Кониин. Строение Ц. доказано синтезом (первый синтез алкалоидов), осуществленным Ладенбургом. Он исходил из ?-пиколина (метилпиридина) и при действии на него уксусного альдегида получил ?-аллилпиридин: C 6 H 7 N + CH 3 CHO = C 8 H 9 N + H 2 O.

Этот последний при восстановлении Na в спиртовом растворе дает ?-пропилпиперидин C 8 H 17 N, по свойствам оказывающийся тождественным с Ц. При окислении Ц. азотной, хромовой кислотами или бромной водой получается масляная кислота на счет боковой цепи, а ядро окисляется до СО 2 и H 2 ?. Только Вышнеградскому удалось извлечь из продуктов окисления кислоту монокарбопиридиновую. С CH 3 J Ц. дает метилцикутин C 8 H 16 (CH 3 )N и диметилцикутин C 8 H 15 (CH 3 ) 2 N. Первый продукт всегда содержится в виде подмеси в природном Ц. Кроме него, в природном Ц. всегда находится некоторое количество конгидрина; отношение этого последнего к Ц. такое, что конгидрин надо принять за окси-цикутин. Ц. представляет весьма сильный яд. Химически его можно открыть во внутренностях отравленного след. образом: делают из них вытяжку водой, подкисленной серной кислотой, выпаривают ее до густоты сиропа и извлекают спиртом; спирт отгоняют, а остаток, несколько разбавленный водой с прибавкой до яснощелочной реакции аммиака, извлекают петролейным эфиром. После отгонки этого растворителя Ц. узнают: 1) по запаху, 2) по легкому выделению аммиака (палочка, смоченная соляной кислотой, дымит около Ц.), 3) по уменьшающейся с повышением температуры растворимости в воде, 4) по оптической деятельности и 5) по следующим обыкновенном на алкалоиды пробам: фосфорномолибденовая кисл. дает желтый осадок в растворах 1 / 1000 , двойная соль йодистого висмута и калия дает осадок, значительный при разведениях 1 / 2000 и заметный при 1 / 6000

К. Дебу. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.