(суберан) ?
получается (Марковников) из суберона
(циклогептанона), переходя через соответственный спирт ? циклогептанон ? С 7 Н 13 (ОН) и йодистый суберил; последний восстановляют цинк-медной парой в присутствии водной соляной кисл. [Можно восстановлять бромистый суберил цинковой пылью в присутствии 90% спирта (Марковников; способ Б. Меншуткина и Волкова).] Ц. жидок, кип. при 117¦ ? 117,5¦, запах его чистый нафтеновый без примеси какого-либо резкого оттенка; удельный вес d 0 0 = 0,8253, d 0 20 = 0,8093; парами брома он мгновенно окрашивается. При долговременном действии брома Ц. дает (изомеризуясь в метилциклогексан) кристаллы пентабромтолуола ? С 6 Вr 5 .СН 3 , плав. при 281¦ ? 282¦. При нагревании Ц. в запаянной трубке при 100¦ с азотной кисл. (уд. веса 1,4) углеводород растворяется с образованием пимелиновой (главн. прод.) и глутаровой кислот и небольшого количества какого-то нитропродукта (Марковников). Известными в настоящее время изомерами Ц. являются: метилциклогексан и два диметилциклопентана. Метилциклогексан есть не что иное, как гептанафтен (см. Нафтены); кроме бакинской нефти, он найден в восточно-американской (Юнг) и в калифорнийской (Мабери и Гудзон). Он может быть получен восстановлением йодистого суберила HJ при 250¦:
C 7 H 13 J + HJ = C 7 H 14 + J 2 , причем происходит изомеризация семичленного кольца в шестичленное (Марковников), восстановлением при обыкн. темп. цинком с соляной кисл. бромюра ?-метилгексаметиленового спирта (Зелинский и Генерозов), действием бромистого алюминия при обыкн. темп. на йодюр того же спирта, причем половина углеводорода остается в соединении с АlВr 3 , а именно:
АlВr 3 + 3C 6 Н 10 (СН 3 )J = АlВr 3 .3C 6 Н 9 (СН 3 ) + ЗHJ и
3C 6 Н 10 (СН 3 )J + 3HJ = 3C 6 H 11 (CH 3 ) + 3J 2 (Зелинский),
или же восстановлением того же йодюра цинком и уксусной кисл. (Кновенагель) и, наконец, из орто-гексагидротолуиловой кислоты при перегонке ее с ZnCl 2 :
C 6 Н 10 (СН 3 )(СО 2 Н) = C 6 H 11 (CH 3 ) + СО 2 (Эйнгорн).
Ц. жидок, обладает запахом лигроина, темп. кип. 103¦, уд. вес d 4 19,5 = 0,7662 (Кновенагель); при действии брома в присутствии AlBr, образует пентабромтолуол ? С 6 Вr 5 .СН 3 , темп. пл. 281?282¦ (Зелинский, Кновенагель). В дымящейся азотной кисл. растворяется только при долговременном стоянии; с парами брома не реагирует; описаны многочисленные хлоро-, бромо-, йодо- и нитропроизводные углеводорода. 1,3-диметилциклопентан
получен (Зелинским и Рудзским) при восстановлении HJ-ом при 220¦ ? 1,3-диметилциклопентанола, образовавшегося при восстановлении циклокетона из 2,5-диметиладипиновой кисл.
? НО 2 С.CH(CH 3 ).СH 2 .CH 2 .СН(СН 3 ).СО 2 Н; он жидок, кип. при 93¦, уд. вес d 4 20 = 0,7543. Он же, а может быть и его изомер, найден (Марковников и Лясковский) во фракции 91?93¦ кавказской нефти.
А. И. Г. ? .