? С 15 Н 10 О 4 был открыт Пиккаром в желтых почках различных видов тополя, преимущественно в почках Populus pyramidalis и американского тополя Populus monolifera, осенние почки которого содержат до ?% Х. ? Пигмент выделяется экстракцией винным спиртом и очищается осаждением уксуснокислым свинцом, последующими промывками спиртом, кипящей водой, лигроином и пр. и повторной кристаллизацией из винного спирта. X. кристаллизуется в светло-желтых, плоских, блестящих пластинках, плавящихся при 275¦. Он легко растворим в винном спирте, кристаллической уксусной кислоте и анилине; трудно растворим в бензине, сернистом углероде и хлороформе и совершенно нерастворим в воде. В щелочах он растворяется с интенсивным желтым цветом, и в этом растворе бариевые и кальциевые соли образуют ярко-желтые осадки. Раствор хлористого железа образует в спиртовом растворе X. грязно-фиолетовое окрашивание. Согласно Перкину, шерсть, протравленная глиноземной протравой, окрашивается X. в светло-желтый цвет, хромовой ? в оранжевый и железной ? в шоколадный. Хлопок этим пигментом и при содействии протрав окрашивается сравнительно плохо. Как краска, X. значения не имеет.
А. П. Л. ?.
Химическое cmpoeниe X. как метадиоксифлавона
в котором один из гидроксилов находится в ортоположении к карбоксильной группе, вытекает из следующего. Пиккар нашел, что при обработке кипящим концентрированным раствором едкого кали X. нацело распадается на ацетофенон C 6 H 5 CO?CH 3 , уксусную кисл. СН 3 СО 2 Н, бензойную к. С 6 Н 5 СО 2 Н и флороглюцин C 6 H 3 (OH) 3 , т. е. разложениe его, как на это указал в последнее время Костанецкий, совершенно аналогично разложению флавона (и его производных), дающего при действии едких щелочей те же продукты, но только вместо флороглюцина ? фенол. Далее Костанецкий показал, что хотя X. способен давать только моноалкильное производное (Пиккар), но с уксусным ангидридом он образует диацето-Х. Этот факт сразу пролил свет на строение X., так как до сих пор известны только производные кумарина, ксантона и флавона, в которых гидроксил, стоящий в ортоположении к группе СО, легко ацетилируется и совершенно неспособен замещать свой водород алкильными радикалами. Возможность рассматривать X. как метадиокси-?-фенилкумарин, с формулой которого приведенные факты также не находятся в противоречии, Костанецкий устранил тем, что приготовил это последнее вещество синтетически и показал, что его свойства сильно отличаются от свойств X. Наконец, недавно Костанецкий подтвердил указанное строение X. синтезом его путем конденсации (СН 3 О) 3 С 6 Н 2 ?СО?СН 3 с С 2 Н 5 О?СО?С 6 Н 5 и последующего отщепления метильных групп с замыканием кольца при действии HJ.
Д. X. ?.