Значение слова ФУЛЬВЕНЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ФУЛЬВЕНЫ

(хим.). ? Так назвал Тиле ряд непредельных замкнутого строения ярко окрашенных углеводородов, полученных им (1900) с помощью конденсации под влиянием спиртовой едкой щелочи или этилата натрия углеводорода циклопентадиена

с альдегидами и кетонами. Конденсация совершается по уравнениям:

Углеводороды эти являются производными Ф.

изомерного бензолу. Этот простейший Ф., по-видимому, образуется в виде маслообразной желтого цвета жидкости со своеобразным запахом при конденсации циклопентадиена с формальдегидом:

но ввиду чрезвычайно быстрого окисления его под влиянием кислорода воздуха ближе исследовать его не удалось. При конденсации циклопентадиена с бензойным альдегидом C 6 H 5 .CHO получен фенилфульвен

в виде темно-красных листочков с температурой плавления 31¦. При конденсации с ацетоном CO(СН 3 ) 2 , ацетофеноном

и бензофеноном СО(C 6 Н 5 ) 2 получены соответственно: диметилфульвен C 4 H 4 :C:C: (CН 3 ) 2 ? в виде ярко-оранжевого масла, кипящего под давлением 11 мм при 46¦, а под давлением 717 мм при 153?154¦; метилфенилфульвен

? в виде красного (цвета раствора хромового ангидрида) масла с запахом, напоминающим азобензол, неспособного, вследствие полимеризации и осмоления, перегоняться даже в пустоте, но летучего с парами воды; и дифенилфульвен C 4 H 4 :C:C:(C 6 Н 5 ) 2 , отлично кристаллизующийся из раствора в петролейном эфире в виде призм или больших толстых таблиц густого красного цвета, плавящихся при 82¦ и слабо пахнущих азобензолом. Все эти Ф. на воздухе окисляются и осмоляются (труднее всех дифенилфульвен), а с бромом тотчас дают бесцветные бромиды. Ф. представляют интересный пример, вновь подтверждающий тот взгляд, что окрашенность органических соединений обуславливается характером расположения двойных связей. В данном случае оно вполне сходно с расположением их в хинонах, как это видно из формул:

П. П. Рубцов. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.