(хим.). ? Этим именем Штэдель обозначил одновалентный остаток ацетофенона (C 6 H 5 ?СО?СН 2 ), происходящий через замещение одного атома водорода метильной группы ацетофенона галоидами, амидогруппой и проч. Галоидные соединения этого радикала хлористый и бромистый Ф. C 6 H 5 ?СО?СН 2 ?Сl и C 6 H 5 ?СО?СН 2 ?Br очень хорошо кристаллизуются и легко получаются хлорированием или бромированием ацетофенона. Замечательно, что они получаются при этом не только при нагревании или на прямом солнечном свету, но и при низкой температуре в темноте при содействии йода, бромистого алюминия и т. п. веществ, т. е. в тех условиях, когда обыкновенно в ароматических соединениях с боковыми цепями замещению подвергаются исключительно атомы водорода бензольного ядра, а не жирной боковой цепи (ср. Углеводороды ароматические) [Тою же особенностью отличаются и другие жирноароматические кетоны, в которых, как в ацетофеноне, карбонильная группа СО связана, с одной стороны, непосредственно с ароматическим кольцом, а с другой ? с жирным остатком (Gautier). Также и при действии на ацетофенон азотной кислоты (уд. веса 1,4) образуется, как главный продукт реакции, не нитросоединение с нитрогруппою в бензольном ядре, а динитрозодифенацил
(Holleman).]. Хлористый Ф. кристаллизуется в ромбической системе, плавится при 58?59¦ и кипит при 244?245¦. Бромистый Ф. представляет бесцветные трехклиномерные призмы с темп. пл. 50¦. Оба вещества сильно действуют на глаза, вызывая слезы, и отличаются большой склонностью к реагированию. Так, при действии аммиака в спиртовом растворе они обменивают галоид на группу NH 2 и образуют фенациламин C 6 H 5 ?СО?СН 2 ?NH 2 , большая часть которого в условиях реакции конденсируется с образованием дифенилалдина, или изоиндола:
При восстановлении изонитрозоацетофенона C 6 H 5 ?СО?СН=N?OH в кислом растворе фенациламин получается и легко может быть изолирован в виде солей, которые отличаются значительною прочностью; из них при действии растворов едкого натра или аммиака осаждается и самое основание в свободном состоянии; однако при высушивании оно превращается в продукты уплотнения C 16 H 14 N 2 O (= 2C 8 H 9 NO ? H 2 O ? Н 2 ) и C 16 H 12 N 2 (дифенилалдин). При действии на хлористоводородную соль фенациламина азотистой кислоты образуется диазоацетофенон С 6 Н 5 ?СО?СН=N 2 , аналогичного строения с диазоуксусным эфиром, представляющий блестящие игольчатые кристаллы с темп. плавл. 50¦ и своеобразным, не лишенным приятности запахом; при быстром нагревании он взрывает, с растворами брома или йода в хлороформе выделяет азот и с бромистым водородом превращается обратно в бромистый Ф.
П. П. Р. ?.