Значение слова ТИОФЕНОЛЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ТИОФЕНОЛЫ

? ароматические соединения, в которых один или несколько атомов водорода бензолового кольца замещены группой SH. Следовательно, они находятся в таком же отношении к фенолам (см.), в каком меркаптаны или тиоспирты (см.) к жирным спиртам (см.). По своим свойствам Т. также очень близки к меркаптанам; но получаются они чаще всего несколько иным способом, чем эти последние. Как известно, меркаптаны образуются главным образом обменным разложением, по уравнению:

R?SO 4 H + KSH = RSH 4 + KHSO 4

(где R есть какой-нибудь углеводородный радикал); однако эта реакция не идет в ароматическом ряду, потому что сульфоароматические кислоты имеют группу SО 3 Н, настолько прочно связанную с бензольным ядром, что она обыкновенно не вступает в обменные разложения, а потому для получения Т. пользуются способностью группы SО 3 Н восстановляться водородом в момент выделения; при этом реакция протекает в двух фазах: сначала обрабатывают хлорангидрид сульфокислоты цинковой пылью и получают цинковую соль сульфиновой кислоты, которую затем восстановляют цинком и соляной кислотой:

1) 2С 6 H 5 О 3 Сl + 4 ?n = (С 6 H 5 SO 2 ) 2 Zn + ZnCl 2 + 2ZnO;

2) (С 6 H 5 SО 2 ) 2 Zn + 4Н 2 = (С 6 H 5 S) 2 Zn + 4Н 2 О.

Еще проще и чище идет образование Т., исходя из диазосоединений. Для этой цели диазосоединения обрабатывают раствором ксантогеново-калиевой соли и образующейся эфир разлагают спиртовым раствором едкого кали:

1) С 6 H 5 N 2 Сl + KSCS?OC 2 H 5 = С 6 H 5 S?CS?OC 2 H 5 + N 2 + КСl

2) С 6 H 5 S?CSOC 2 H 5 + 2 KOH = С 6 H 5 SK + KO?CS?OC 2 H 5 + ? 2 ?.

По своему химическому характеру Т. представляют слабые кислоты, обладающие восстановительными свойствами в силу того, что они легко отдают 1 атом водорода, переходя в дисульфиды:

2C 2 H 5 SН = С 6 H 5 S 2 ?С 6 Н 5 + Н 2 .

Ортоамидо-Т. имеют некоторое значение в красильной технике, так как при конденсации с пирокатехином и его гомологами они образуют тиазиновые соединения, производным которых является метиленовая синь. Простейший Т. C 6 H 5 SH ? подвижная бесцветная жидкость с отвратительным запахом, кипящая при 168¦. Представителем двухатомных Т. может служить тиорезорцин m -С 6 Н 3 (SН) 2 , плавящийся при 27¦ и кипящий при 243¦.

Д. Хардин. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.