Значение слова САФРОЛ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

САФРОЛ

? вещество, впервые выделенное Гримо и Руоттом (1869) из сассафрасового масла. Он представляет жидкость приятного запаха, уд. в. 1,1141 при 0¦, кипящую с небольшим разложением при 231?233¦. Впоследствии было доказано присутствие С. в летучих маслах растений Sassafras officinalis и Illicium religiosum, или шикиминоки. По причине нахождения С. в последнем масле его называют иногда шикимолом. С. принадлежит к довольно интересному классу летучих растительных масел, обладающих приятнейшим запахом и представляющих фенольные производные аллил- и изоаллил- или пропенилбензола. Характерным свойством аллилфенолов является их способность под влиянием горячего спиртового раствора едкого кали изомеризоваться в изоаллилфенолы, которые отличаются от первых большим удельным весом, высшей точкой кипения и большей светопреломляющей способностью. Представителями этого класса соединений могут служить: хавикол, или р-аллилфенол СН 2 =СН?CH 2 ?С 6 Н 4 ?ОН, эйгенол (НО)(СН 3 О)С 6 Н 3 ?С 2 Н 3 =СН 2 , С.-азарон (СН 3 О) 3 С 6 Н 2 ?С 2 Н 2 ?СН 3 и апиол (СН 3 О) 2 (СН 2 О 2 )?C 6 H?С 2 Н 2 =СН 2 . Из них С. выделен раньше других и уже давно привлекал внимание химиков. Строение его, однако, установлено было лишь благодаря разработке проф. Е. Е. Вагнером реакции окисления непредельных углеводородов марганцово-калиевой солью. Е.Вагнер показал, что непредельные углеводороды жирного ряда при осторожном окислении марганцово-калиевой солью дают предельные гликоли (см.), при чем группа ?СН=СН? переходит в ?СН(ОН)?СН(ОН)?. При окислении же С. при помощи КМnО 4 получаются следующие продукты: пиперонал С 6 Н 3 (О 2 СН 2 )СНО и пиперониловая кислота С 6 Н 3 (О 2 СН 2 )СО 2 Н как конечные продукты окисления и гомопиперониловая кислота С 6 Н 3 (О 2 СН 2 )?СН 2 СО 2 Н, пипероноилкарбоновая кислота (СН 2 О 2 )С 6 Н 3 СО?СО 2 H и метилендиоксибензилгликоль СН 2 О 2 ?С 6 Н 3 ?СН 2 ?(ОН)?СН 2 ОН как первые продукты окисления. Исходя из последнего продукта, легко представить себе образование всех остальных:

2С 6 Н 3 (СН 2 О 2 ).СН 2 .СН(ОН).СН.ОН + О 7 = 2(СН 2 О 2 )?С 6 Н 3 СН 2 СО 2 Н + 3Н 2 О + 2СО 2 ;

(СН 2 О 2 )С 6 Н 3 СН 2 ?СО 2 Н + О 2 = Н 2 О + (СН 2 О 2 )С 6 Н 3 ?СО?СО 2 Н;

(СН 2 О 2 )С 6 Н 3 ?СО?СО 2 Н = (СН 2 О 2 )С 6 Н 3 ?СОН + CO 2 ;

С 6 Н 3 (СН 2 О 2 )?СН 2 СО 2 Н + О 3 = (СН 2 О 2 )?С 6 Н 3 ?СО 2 Н + Н 2 О + CO 2 .

Так как как строение пиперонала и пиперониловой кислоты уже давно известно, то приведенные уравнения с очевидностью устаналивают строение метилендиоксибензилгликоля, отвечающее вышеприведенной формуле для него. На основании исследований Вагнера, подобный гликоль может произойти только из вещества, обладающего формулой строения (СН 2 О 2 )?С 6 Н 3 СН 2 ?СН=СН 2 , которая и должна, след., принадлежать С. В подтверждение такого строения может служить еще и тот факт, что С., подобно всем аллилфенольным производным, способен под влиянием горячего спиртового раствора едкого кали изомеризоваться в изосафрол (СН 2 О 2 )?С 6 Н 3 СН=СН?СН 3 , кипящий при 249 ¦.

Д. А. Хардин. ?.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.