Значение слова ПЕНТЕНЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ПЕНТЕНЫ

(хим.), или амилены (см.) ? олефины (см.) формулы С 5 Р 10 . В дополнение к изложенному в статье Амилены сообщаем кратко способы получения и некоторые свойства известных изомеров. Пропилэтилен (нормальный амилен) CH 3 ?(CH 2 ) 2 ?CH=CH 2 получается при нагревании до 190¦?200¦ хлористого нормального амила с уксусно-калиевой солью и уксусной кислотой (Шорлеммер) и при действии спиртовой щелочи на йодюр метилпропилкарбинола наряду с 3 П. (см. ниже; Е. Вагнер); по Вышнеградскому, этот же углеводород образуется (в незначительном количестве) при действии хлористого цинка на амиловый спирт брожения; Кондаков считает это указание ошибочным. Температура кипения 39¦?40¦. Изопропилэтилен , 3-метил-1-бутилен ? (CH 3 )?CH?CH=CH 2 входит наряду с изопентаном и симметричным метилэтилэтиленом в состав нерастворимой в серной кислоте (2 объема H 2 SO 4 , 1 объем H 2 O при 10¦) части "продажного амилена", представляющего продукт нагревания при 200¦ изоамилового спирта с хлористым цинком (Эльтеков, Кондаков). Получается он действием спиртового едкого кали на йодистый изоамил (одновременно с (CH 3 )(C 2 H 5 )C=CH 2 ? Вышнеградский, Флавицкий). Температура кипения 21¦; не соединяется с йодистоводородной кислотой при 20¦, при обыкновенной же температуре образует с ней йодюр метилизопропилкарбинола; при окислении марганцовокалиевой солью (ср. Олефины и Гликоли) дает изопропилэтиленгликоль (Е. Вагнер). Метилэтилэтилен симметричный (3 П. ? СН 3 ?CH 2 ?CH=CH?CH 3 ) образуется при действии соды на бромгидроэтилкротоновую кислоту (Фиттиг): CH 3 ?CHBr?CH(C 2 H 5 )?CO 2 Na = NaBr + CO 2 + СН 3 ?СН=CH(C 2 H 5 ); он же образуется при действии расплавленного хлористого цинка на оптически деятельный амиловый спирт (Тисье) и спиртового едкого кали на йодюр диэтилкарбинола (Вагнер и Зайцев) и с примесью нормального амилена (Вагнер) из йодюра метилпропилкарбинола (Вюрц); температура кипения 36¦; легко соединяется с йодистым водородом, образуя йодюр метилпропилкарбинола. Судя по температуре кипения, амилен, полученный Бейльштейном и Ритом при действии хлороформа на цинкэтил: 3(C 2 H 5 ) 2 Zn + 2CHCl 3 = 2C 5 H 10 + 2C 2 H 6 + 3ZnCl 2 , есть 3 П. Метилэтилэтилен несимметричный (3-метил-3-бутилен) ? СН 3 ?CH 2 ?C(CH 3 )=CH 2 ? входит в состав растворимой в серной кислоте части "продажного амилена" (Вышнеградский); кроме указанного случая (см. выше Изопропилэтилен) образуется еще при действии спиртового едкого кали на йодюр оптически деятельного амилового спирта (метилэтилкарбинола ? Лебель) и наряду с триметилэтиленом при действии его на йодюр диметилэтилкарбинола (Е. Вагнер). Температура кипения 31¦?32¦; легко соединяется с галоидоводородными кислотами, образуя галоидангидриды третичного амилового спирта; отношение к серной кислоте см. выше. Триметилэтилен ? (CH 3 ) 2 C=CH?CH 3 ? главная составная часть "продажного амилена", из которого он извлекается серной кислотой в виде серновинной кислоты, отвечающей третичному амиловому спирту. Как способы получения указаны: нагревание (CH 3 ) 2 ?C(OH)?C 2 H 5 с серной кислотой (Эльтеков), или (CH 3 ) 2 ?CI?C 2 H 5 со спиртовой щелочью (Кондаков); реакция в последнем случае идет в двух направлениях (Вагнер, см. выше); триметилэтилен же образуется при нагревании хлорангидрида триметилэтилового спирта (CH 3 ) 3 =C?CH 2 Cl (Тисье), причем отщепление HCl сопровождается перегруппировкой. Чистой (?) реакцией его образования (по Кальбауму D. R. Р. 66866) может считаться только отнятие элементов воды от третичного амилового спирта при нагревании с кислотами винной, лимонной, щавелевой или фосфорной. Температура кипения 36,8¦ (Шифф), 3 8 ¦ (Кальбаум); легко соединяется с галоидоводородными кислотами и с серной кислотой (см. выше). О продуктах, образующихся при действии хлора на П., см. Хлороолефины. О замкнутых П. и их производных ? см. Полиметиленовые углеводороды.

А. И. Горбов. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012