Значение слова НИТРОНАФТАЛИНЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

НИТРОНАФТАЛИНЫ

С 10 Н 8-x (NO 2 ) x . О получении и применении их в технике взрывчатых веществ ? см. Составы Фавье. При нитровании нафталина азотной кислотой уд. в. 1,308 при нагревании получается ди-Н.: при этом получается смесь ? (1,5)- и ?(1,8)-изомеров, которые можно разделить при помощи ацетона, в котором 1,8-ди-Н. гораздо менее растворим, чем 1,5-ди-Н. (Гассман, 1896). ?-ди-Н. представляет кристаллы с t. пл. 214¦; ? -ди-Н. ? кристаллы с т. пл. 170¦. Даже если нитрование ведется при темп. ? 50¦, ? 55¦, то по Р. Пиктэ (1893) могут образоваться различные ди-Н. При нитровании нафталина смесью дымящихся серной и азотной кислот (Бейльштейн и Курбатов) получаются тетра-Н.; по Виллю (1895) при этом получается смесь ?- и ?-изомеров. Три-Н ., получаемый в технике, есть твердое кристаллическое тело шоколадного цвета, представляющее собою смесь ? - и ?-три-Н. (В. Ипатьев), плавящуюся при 90¦ ? 170¦. При нитрации ? -моно-Н. можно по теории получить 14 изомерных три-Н.; в настоящее время известны только четыре: ? -, ? -, ?-H. и ? 1 ? 2 ? 4 три-Н. Для разделения входящих в состав технического три-Н. ? - и ?-изомеров, его можно обработать кипящим спиртом и оставить спиртовую вытяжку кристаллизоваться; после повторной кристаллизации из хлороформа получаются кристаллы желтого цвета с т. пл. 125¦ ? 130¦, тождественные по составу и свойствам с ? -три-Н., описанным де-Агвиаром (1872). Остаток после обработки технического три-Н. спиртом перекристаллизовывают из кристаллической уксусной кислоты; получаются игольчатые кристаллы с т. пл. 215¦ ? 217¦, трудно растворимые в хлороформе, эфире и спирте. С этим продуктом тождествен описанный де-Агвиаром ?-три-Н. с темп. плавл. 213¦ ? 218¦ (В. Ипатьев, 1898). При сгорании, равно как и при взрыве смесей, содержащих три-Н., происходит выделение угля. ?-Три-Н., с темп. пл. 154¦ (147¦, Бейльштейн и Кульберг), получен нитрованием 1,5- ди-Н. серно-азотной смесью. ? - Тетра-Н., темпер. плавл. 194¦ ? 195¦, получается в смеси с ? -тетра-Н. при нитровании ? -ди-Н. смесью дымящихся серной и азотной кислот при кипячении в течение нескольких часов; разделение совершается при помощи ацетона, в котором ?-тетра-Н. хорошо растворим, а ?-тетра-Н. с темп. пл. 270¦ (при разложении) почти нерастворим. ? - Тетра-Н. получен Виллем (1895) нитрованием ?-ди-Н. серно-азотной смесью; кристаллическое тело с темп. плавл. 203¦.

П . Гр.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.