Значение слова НАРКОТИН в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

Что такое НАРКОТИН

или опианин C 22 H 23 NO 7 ? алкалоид, находится в опиуме в количестве около 1%. В отличие от большинства алкалоидов, заключающихся в растениях в виде солей, Н. находится в соке мака (Papaver somniferum) в свободном состоянии. При обработке опиума водой для извлечения морфина большая часть Н. обыкновенно остается нерастворенной. Действием слабой соляной кислоты на этот остаток Н. переводится в хлористо-водородную соль, из раствора которой основание выделяют содой и для дальнейшего очищения перекристаллизовывают из спирта. Иначе Н. извлекается из опиума кипячением этого последнего с эфиром. Н. представляет собой в чистом виде призматические кристаллы; температура плавления 176¦. Растворимость в воде: 1 часть в 25000 частях при 15¦ и в 7000 частях при 100¦; в спирте: 1 часть в 100 частях при 15¦ и в 20 частях при 78¦; в эфире: 1 часть в 166 частях при 16¦; в бензоле: 1 часть в 22 частях при 15¦; в хлороформе: 1 часть в 2,69 частях при 15¦; малорастворим в амиловом спирте и петролейном эфире. Н. растворяется в известковой и баритовой воде и малорастворим в водном аммиаке. Раствор в спирте вращает плоскость поляризации влево [? ] D = -185¦. Растворы в слабых кислотах вращают вправо. Н. ? слабое одноатомное основание; его водные растворы не действуют на лакмус. Большинство солей Н. плохо кристаллизуется, их водные растворы имеют кислую реакцию и выделяют Н. при выпаривании. Свободный Н. можно извлекать из водных растворов некоторых его солей простым взбалтыванием с хлороформом или эфиром. Н. и его соли действуют снотворным образом, хотя сила их действия уступает силе морфина. Крепкая H 2 SO 4 растворяет Н.; полученный желтый раствор при нагревании краснеет, затем синеет и, наконец, становится пурпуровым. HNO 3 растворяет Н. с желтым цветом. Н. не реагирует ни с уксусным, ни с бензойным ангидридами и, следовательно, не содержит водного остатка. При нагревании с водой в запаянной трубке до 100¦ или при продолжительном кипячении с водой Н. дает опиановую кислоту и гидрокотарнин :

C 22 H 23 NO 7 + Н 2 О = С 10 Н 10 O 5 + C 12 H 15 NO 3 .

При нагревании с HI Н. дает на 1 молекулу Н. 3 молекулы CH 3 I и 1 молекулу норнаркотина (C 19 H 14 (OH) 3 NO 4 ). Менее энергичное действие HI дает меньшее количество CH 3 I и соответственно этому ди- и монометилнорнаркотины. При кипячении с баритовой водой Н. дает метиламин и меконин (см.); при кипячении Н. с крепким водным раствором K 2 CO 3 выделяется триметиламин. Водород в момент выделения обращает Н. в меконин (продукт восстановления опиановой кислоты) и гидрокотарнин. При окислении Н. дает котарнин C 12 H 15 NO 4 и опиановую кислоту C 6 H 2 (OCH 3 ) 2 CHO.COOH, которая при дальнейшем окислении переходит в гемипиновую кислоту C 6 H 2 (OCH 3 ) 2 (COOH) 2 . При окислении Н. слабой HNO 3 получается ряд продуктов окисления котарнина и меконина, а именно ? апофиллиновая кислота (C 8 H 7 NO 4 ), опиановая и гемипиновая кислоты. Из всех этих реакций следует, что Н. содержит остаток котарнина и опиановой кислоты. Строение котарнина, равно как и способ соединения его остатка с опиановой кислотой в молекуле Н., точно еще не установлено; однако, кажется весьма вероятным, что котарнин есть метоксильное производное гидростинина, а Н. ? метоксильное производное гидростина (см.); в таком случае основное ядро обоих этих алкалоидов должно быть тожественно, и представляет собой, по всей вероятности, изохинолин (см. Хинолин).

В. Яковлев. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.