(хим.), или дифениленимид
открыт Гребе в неочищенном антрацене (см.), откуда и получается либо с помощью экстрагирования уксусным эфиром, растворяющим К., либо при перегонке с едким кали. В последнем случае К. остается в виде калиевого соединения, из которого выделяется в свободном состоянии при обработке водой. Очищение К. производится через посредство хорошо кристаллизующегося соединения его с пикриновой кислотой и затем кристаллизацией из толуола или спирта. Синтетически К. получен при пропускании паров дифениламина, или анилина, через раскаленную трубку по уравнениям:
(C 6 H 5 ) 2 NH = С 12 H 9 N + Н 2 и
2C 6 H 5 ? NH 2 = C 12 H 9 N + NH 3 + H 2 (Гребе).
К. кристаллизуется в блестящих листочках, плавится при 238¦, кипит при 351¦,5 и легко возгоняется. В обычных растворителях на холоде растворяется немного, при нагревании гораздо лучше, в воде вовсе нерастворим. К. химически весьма прочен. Он не изменяется при перегонке над накаленной цинковой пылью; крепкая соляная кислота и спиртовое едкое кали не действуют на него даже при 300¦; твердое едкое кали при сплавлении также его не изменяет, образуя при 220¦ ? 240¦ лишь упомянутое выше калиевое производное состава C 12 H 8 NК; при нагревании с едким кали в струе углекислоты образуется карбазоловая кислота C 12 H 9 N-CO 2 H, из воcстановителей лишь смесь фосфора с йодистым водородом оказывает действие на К., превращая его в углеводород C 12 H 20 . К. не обладает свойствами оснований и с кислотами не соединяется, но с пикриновой кислотой образует соединение состава C 12 H 9 N-C 6 H 2 (NO 3 ) 3 OH, кристаллизующееся в красных призмах с темп. плавления 182¦ и легко разлагающееся при действии щелочей, воды или избытка спирта. При действии хлора на К. получаются кристаллические хлорозамещенные карбазолы. Продукт полного замещения C 12 Сl 8 NН получается при действии пятихлористой сурьмы на гексахлоркарбазол. Дымящая азотная кислота превращает К. в изомерные тетранитрокарбазолы C 12 H 4 (NO 2 ) 4 NH, представляющие желтого цвета кристаллические вещества с характером кислот. При действии йодангидридов спиртов на калиевое соединение К. образуются производные, в которых водород группы NH замещен алькогольными остатками, каков, напр., этилкарбазол C 12 H 8 N(C 2 H 5 ) (темп. пл. 67¦ ? 68¦), а при действии уксусного ангидрида на К. получено ацетильное производное C 12 H 8 N(C 2 H 3 O) (темп. пл. 69¦). Что касается строения К., которое основывается на синтезе его из анилина и дифениламина (см. выше) и на образовании калиевого и только что упомянутых этильного и ацетильного производных, то частица его представляется в виде уплотненного ядра, состоящего из двух шестичленных бензольных колец, между которыми внедрено пятичленное кольцо пиррола.
И. Л. Рубцов. ? .