Значение слова ВАЛЕРИЛЕН в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ВАЛЕРИЛЕН

С 5 Н 8 . ? Так именовался прежде углеводород ацетиленного ряда, содержащий то же количество углерода в частице, как и валериановая кислота, и полученный действием алкогольного раствора едкого кали на бромистый амилен из амильного алкоголя брожения (см. Амилен). В настоящее время известно несколько углеводородов состава C 5 H 8 , но общее название их, "валерилены", чаще заменяется термином "пентины", от слова "пентан" (см. Амил водородистый). Ближайшими аналогами ацетилена и аллилена (см.) являются из валериленов: пропилацетилен CH:C(CH 2 CH 2 CH 3 ) и изопропилацетилен СН:С[СН(СН 3 ) 2 ]; аналогом аллена (см.) ? диметилаллен (СН 3 ) 2 С:С:СН 2 ; кроме того, получен также и двузамещенный ацетилен ? метилэтилацетилен (СН 3 )С:C(C 2 H 5 ). Все эти изомерные углеводороды представляют собой летучие жидкости (кипят в пределах от 18¦ до 42¦) с характерным, неприятным, напоминающим чеснок запахом; легче воды, в ней очень мало или совсем не растворяются; по своим реакциям во многом сходны с упомянутыми аналогами более простого состава. В последнее время указана возможность перехода, при действии соответствующих реактивов, одного изомера в другой (А. Е. Фаворский); так, при действии металлического натрия метилэтилацетилен переходит в натриевое производное пропилацетилена; пропилацетилен нагреванием с алкогольным раствором едкого кали или натра переходит обратно в метилэтилацетилен; диметилаллен при действии металлического натрия превращается в изопропилацетилен, а этот последний под влиянием алкогольного раствора щелочи снова дает диметилаллен (см. Изомерия и Изомеризация). Диметилаллен (прежний валерилен собственно), подобно другим своим изомерам, энергично соединяется с бромом и, кроме предельной стадии C 5 H 8 Br 4 , дает соединение C 5 H 8 Br 2 , которое при обработке алкогольным раствором щелочи лишается элементов бромистого водорода и переходит в более непредельный углеводород С 5 Н 8 , называемый валиленом и дающий с бромом кристаллическое соединение C 5 H 6 Br 6 .

M. Львов. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.