( паранафталин , фотен ) ? углеводород состава С 14 Н 10 , открытый Дюма и Лораном в каменноугольном дегте, где он находится в количестве от 3/4 до 1 проц.; в настоящее время выработаны заводские способы получения А.; с этой целью каменноугольный деготь подвергают перегонке, причем попутно получают целый ряд важных в технике продуктов, каковы, напр., бензол и его гомологи, карболовая кислота, или фенол, нафталин. Остаток, принимающий после охлаждения вид твердой смолистой массы, дает при дальнейшей перегонке выше 300¦ Ц. антрацен в смеси с другими продуктами. Сырой А., при охлаждении затвердевающий, очищается от посторонних жидких веществ отжиманием, а затем обработкой легким каменноугольным маслом, растворяющим примеси, перегонкой в струе водяного пара и сублимацией при возможно низкой температуре. А. кристаллизуется в бесцветных одноклиномерных табличках, флуоресцирующих голубым цветом; мало растворим в алкоголе, эфире и бензоле, плавится при 213¦ Ц., возгоняется уже около 100¦ и перегоняется немного выше 360¦. Бензольный раствор его, как то нашел русский химик Фрицше, выделяет на солнечном свету кристаллы параантрацена , или парафотена (название, данное Фрицше), плавящегося при 244¦ и переходящего при этом в обыкновенный А. Строение этого последнего и весьма с ним близкого дикетона-антрахинона установлено целым рядом синтезов, на основании которых А. следует считать симметрическим ортодифениленэтаном
а антрахинон дифенилендикетоном
Так, напр., антрацен образуется из бензола и симметрического тетрабромэтана при действии хлористого алюминия:
далее при нагревании с цинковой пылью хлорангидрида фталевой кислоты и бензола образуется антрахинон, представляющий в чистом виде ромбические кристаллы, плавящиеся при 273 градусах, трудно растворимые в эфире и спирте, весьма постоянные:
а этот последний при действии восстановителей переходит в А. Обратно, окислителями А. легко переводится в антрахинон (см. Ализарин), так что даже не дает с азотной кислотой нитропроизводных; с хлором и бромом получается целый ряд продуктов присоединения и замещения, а с серной кислотой А. дает сульфокислоты, которые при замене сульфогруппы гидроксилом образуют соответственные фенолы, антролы.
Как исходный продукт получения ализарина, добывается ныне на заводах в громадных количествах. Кроме ализарина собственно, из А. готовят еще и другие красящие вещества, например, оранжевую ализариновую краску , или ?-нитроализарин C 14 H 5 NO 2 (OH) 2 O 2 , впервые полученный Розенштилем действием азотистой кислоты на ализарин; так приготовляют эту краску и на заводах, при чем действуют парами кислоты на ализарин, суспензированный в нитробензоле. Нагревая нитроализарин с глицерином и серной кислотой, получают ализариновую синь ? C 17 H 9 NO 4 , открытую Прюдомом; эта последняя окрашивает в синий цвет материи, протравленные железными солями.