Значение слова АМИДОКСИМЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

АМИДОКСИМЫ

? продукты замещения кислорода карбонильной группы кислотных амидов остатком гидроксиламина. Общая формула A.:

Они, след., представляют оксимы амидов (см.) или амиды гидроксамовых кислот (см. соотв. статью) и отличаются от амидинов (см. соотв. статью) тем, что вместо имидной группы содержат изонитрозогруппу. А. получаются действием гидроксиламина на тиоамиды (Тиманн), амидины и нитрилы (Лоссен и Шиффердрекер):

1) R.CS.NH 2 + NH 2 OH = R.C(NOH)(NH 2 ) + H 2 S,

2) R.C(NH)(NH 2 ) + NH.OH = R.C(N.OH)(NH 2 ) + NH 3 ,

3) R.CN + NH 2 OH = R.C(N.OH)(NH 2 ).

А. суть кристаллические, очень непрочные тела, легко разлагающиеся на NH 2 OH и кислотный амид (или ? кислоту). Присутствие групп NH, и N.OH обусловливает амфотерные свойства А.: они соединяются и с кислотами, и с основаниями. Последние соединения, однако, гораздо менее прочны, чем первые. Медные соли, получаемые смешением с Фелинг. жидкостью, для А. характерны. Эфиры производятся замещением H в изонитрозогруппе; они имеют свойства оснований. А., подобно амидинам, способны к реакциям конденсации с образованием гетероциклических систем, которые, однако, в этом случае содержат, кроме атомов С и N, еще и кислород (см., напр., Фуразолы). Простейший А. есть формамидоксим (см). Ацетамидоксим , или этенил-А. , СН 3 .С(N.ОН)(NН 2 ), темп. пл. 135¦, хлоргидрат плав. при 140¦. Оксальди-А. (NH 2 )(N.OH)C.C(N.OH)(NH 2 ), плав. с разложением при 196¦; получается пропусканием циана в охлажденный раствор хлористоводородного гидроксиламина, также из циананилина и из дитиооксамида. Бензамидоксим или бензенил-А. , С 6 H 5 .С(N.ОН)(NН 2 ), представляет призматические кристаллы (из воды) до 10 см длины с темп. плав. 79?80¦ и получается всеми указанными выше способами. При осторожном нагревании летуч без разложения, растворим в обычных растворителях. Эфиры его кристалличны: С 6 H 5 C(N.OCH 3 )(NH 2 ) плав. при 57¦, получается нагреванием бензенил-А. со смесью СН 3 J с метилатом натрия.

П. Гр.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.