заигрываю, заигрываешь, несов., с кем-чем (разг.).
1. Шутливо кокетничать, ухаживать за кем-н., любезничать, флиртовать. Он заигрывал со всеми молодыми работницами.
2. перен. Заискивать перед кем-н., льстя, добиваясь чего-н. (разг.). Либералы перед выборами заигрывали с рабочей партией.