город областного подчинения, центр Серпуховского района Московской области РСФСР. Расположен на шоссе Москва - Симферополь, в 99 км к Ю. от Москвы, на р. Наре. Ж.-д. станция на линии Москва - Тула, пристань на левом берегу р. Оки при впадении р. Нары. 131 тыс. жителей (1975; 91 тыс. в 1939; 106 тыс. в 1959). Известен с 1339, в 1341-1456 - центр удельного Серпуховского княжества . В 1462 присоединён к Московскому государству. С постройкой каменного кремля (около 1556) становится значительной крепостью на южных русских границах. В 16-17 вв. - крупный торгово-ремесленный центр. С 1708 - в составе Московской губернии, с 1781 - уездный город. В начале 18 в. возникают в С. полотняные фабрики, с конца 18 в. развивается текстильная промышленность (суконная и ситцевая). В середине 19 в. С. - крупнейший текстильный центр Московской губернии Со 2-й половины 19 в. в С. неоднократно проходили стачки рабочих. В 1896 появился первый марксистский кружок. В 1905 в С. была создана социал-демократическая организация, действовали подпольные стачечный комитет и типография. Сов. власть установлена 26 октября (8 ноября) 1917.
За годы Сов. власти возникли предприятия машиностроения (заводы: текстильного машиностроения, 'Нефтеаппаратприбор', мотозавод), завод искусственного волокна. заводы: напилочный, электромеханический, кожевенный; хлопчато-бумажный комбинат; мебельная и бумажная фабрики; домостроительный комбинат; предприятия пищевой промышленности. Научно-производственное объединение 'Конденсатор'. В городе - Всесоюзный научно-исследовательский нетканых текстильных материалов институт , ВНИИ мотопромышленности Машиностроительный, приборостроительный, торговый техникумы, медицинское и педагогическое училища. Историко-художественный музей. Вблизи С. находятся научный центр биологических исследований АН СССР и Серпуховская радиоастрономическая обсерватория Физического института АН СССР в г. Пущине , а также научный комплекс института физики высоких энергий и ускоритель протонов на энергию 76 Гэв в поселке Протвино (Серпуховской синхрофазотрон).
Древняя часть С. расположена на высоком мысу при слиянии р. Серпейки и р. Нары [сохранились фрагменты белокаменных стен кремля (около 1556); в кремле - Троицкий собор (1696)]; среди других памятников архитектуры С. ансамбли монастырей - Владычного [в т. ч. шатровая церковь Георгия с трапезной (после 1599), Введенский собор (16-17 вв.)] и Высоцкого [в т. ч. собор (16 в.; перестраивался), Покровская трапезная церковь (16-17 вв.)], каменные особняки 1-й половины 19 в. (классицизм).
Лит.: Аристов А., Город Серпухов, М., 1947; [Веселовский С., Снегирев В., Земенков Б.], Подмосковье, 2 изд., М., 1962; Прокин А., Соловьев Ю., Макаров А., По родным местам. (Серпухов - Чехов - Мелихово), М., 1967.