Значение слова ПОРФИРИНЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

ПОРФИРИНЫ

широко распространённые в живой природе пигменты , в основе молекулы которых лежит порфин - структура из четырёх колец пиррола

Порфирин:

R1R2R3R4R5R6R7R8H

Протопорфирин:

R1R3R5R8CH3

R2R4-CHCH2

R6R7C2H4COO H

Уропорфирин:

R1R3R5R8CH2COOH

R2R4R6R7C2H4COOH

(см. формулу). Природные П. различаются заместителями (R), среди которых наиболее распространены метильная (СН3), этильная (C2H5), винильная (CHCH) группы, остатки уксусной (CH2COOH) и пропионовой (C2H4COOH) кислот. П. обладают характерными спектрами поглощения и флуоресценции, которые служат для их идентификации. Наиболее биологически важны комплексы П. с металлами Fe и Mg. Так, переносящие кислород красные пигменты крови и мышц - гемоглобин и миоглобин содержат Fe-порфириновый комплекс - гем . Аналогичные комплексы содержат цитохромы , играющие роль универсальных биохимических переносчиков электронов, а также ферменты каталаза и пероксидазы . Зелёные пигменты растений хлорофиллы - Mg-комплексы П., витамин В12 (кобаламин) - Со-комплекс соединения, близкого к П. Методом изотопных индикаторов показана общность путей биосинтеза П. в клетках животных (гемоглобин) и растений (хлорофилл), началом которого служит конденсация глицина и янтарной кислоты (в форме сукцинилкофермента А) с образованием предшественника гема и хлорофилла - d-аминолевулиновой кислоты, а затем порфобилиногена и протопорфирина. П. обнаружены также в выделениях животных - моче (уронорфирин), кале (копропорфирин), в скорлупе птичьих яиц, оперении птиц, раковинах моллюсков, а также в нефти, битумах и ископаемых органических остатках (часто в виде комплексов с V и Ni). Абиогенное образование П. связывают с путями химической эволюции. Нарушения обмена П. (в т. ч. врождённые) приводят к заболеваниям человека - различным порфириям .

А. А. Красновский.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.